N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 107446-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: Hymenidin
• 英文别名: hymenidine；hypenidin；N-[(E)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 107446-78-6；107019-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₅O
• 分子量: 310.153
• InChiKey: KHJREOQCERRAME-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine

  摘要：

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00452-3

文献信息

• A Novel Synthesis of the 2-Aminoimidazol-4-carbaldehyde Derivatives, Versatile Synthetic Intermediates for 2-Aminoimidazole Alkaloids
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1055/s-2006-950250

  日期：2006.10

  The title synthesis was achieved by the reaction of t-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. Starting with 1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde thus obtained expeditious synthesis of oroidin, hymenidin, dispacamide and monobromodispacamide, the representative 2-aminoimidazole alkaloids, was accomplished.

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。
• METHODS FOR HAIR FOLLICLE STEM CELL PROLIFERATION
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200121681A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to compositions of minoxidil and Sonic Hedgehog (Shh) pathway activators and optionally, Wnt agonists and methods of using them to induce self-renewal of hair follicle stem cells, including inducing the hair follicle stem cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into hair follicle epithelial cells.

  本发明涉及米诺地尔和Sonic Hedgehog (Shh)途径激活剂以及可选的Wnt激动剂的组合物，以及使用它们诱导毛囊干细胞的自我更新的方法，包括诱导毛囊干细胞增殖，同时保持子细胞具有分化为毛囊上皮细胞的能力。
• A convenient strategy for synthesizing the Agelas alkaloids clathrodin, oroidin, and hymenidin and their (un)saturated linker analogs
  作者：Aleš Žula、Danijel Kikelj、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.087

  日期：2014.7

  pathways starting from l-ornithine and benzyl 1,2-dihydropyridine-1-carboxylate respectively, using (i) an innovative combination of Weinreb amide strategy with di-Boc protection, and (ii) a modified pyridine-1(2H)-carboxylate based strategy. Convenient access to these 2-aminoimidazole amines is crucial for the synthesis of libraries of clathrodin, oroidin, and hymenidin analogs.

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。
• Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin
  作者：Sivappa Rasapalli、Venkatreddy Kumbam、Abasaheb N. Dhawane、James A. Golen、Carl J. Lovely、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c3ob40668g

  日期：——

  The total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin are reported via the intermediacy of an imidazo[1,2-a]pyrimidine derivative. The chemistry described herein obviates the need for expensive guanidine reagents, multiply protected prefunctionalized 2-aminoimidazole synthons, or the need for laborious olefinations thereby achieving synthetic efficiency amenable to scale-up. The approach outlined in this manuscript provides an opportunity for further functionalizations through the imidazo[1,2-a]pyrimidine core and through functional groups placed strategically on the side chain.

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。
• Direct Access to Marine Pyrrole-2-aminoimidazoles, Oroidin, and Derivatives, via New Acyl-1,2-dihydropyridin Intermediates
  作者：Cosima Schroif-Gregoire、Nathalie Travert、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol0608451

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A short synthesis of the C(11)N(5) oroidin derivatives is reported. The key step of the strategy is a one-pot oxidative bromine-mediated addition of protected guanidines to the N-acyl-1,2-dihydropyridines 9a-c. The new N-acyl-1,2-dihydropyridines were prepared directly from pyridine and pyrrole-2-carbonyl chloride by reduction with borohydride reagent in one step.

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。