1-((1R,2R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexyl)-1H-benzo[d]imidazole | 678150-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-(benzimidazol-1-yl)cyclohexyl]benzimidazole
• CAS: 678150-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: CTZJTJKBBDUNON-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tert-butylbenzene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-环己烷桥接的二NHC钯催化剂的不对称铃木 - 宫浦偶联：合成，表征，和空间效应在Enantiocontrol

  摘要：

  该系列的手性1,2-环己烷桥接的二N-杂环卡宾配体前体为h 2 [（1 - [R，2 - [R ）- （1A -我）]溴用不同的取代基和它们的中性和阳离子二水钯络合物，即{PD [（1 - [R，2 - [R ）- （1A -我）]溴2 }（2A -我），{PD [（1 - [R，2 - [R ）- （1A）]× 2 }（X = Cl（上3），OAC（4- OAC），OC（O）CF 3（4-OCH（O）CF 3）），和{PD [（1 - [R，2 - [R ）- （大号OME）]（OH 2）2 } X 2（X =光学传递函数（5-光学传递函数），的SbF 6（5-的SbF 6））已经制备在中度至良好的收益。这些手性钯复合物完全表征通过元素分析，高分辨率质谱，1个H和13 C NMR，和旋光测定。手性复合物的晶体结构2A和5-光学传递函数进一步证实了采用绕钯中心扭曲的正方形平面协调几何。获得

  DOI：

  10.1021/om400825e
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性连接基桥接的双-N-杂环卡宾：设计，合成，钯配合物和催化性能†

  摘要：

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。

  DOI：

  10.1039/c6dt00984k

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of palladium complexes with new chiral cyclohexane-1,2-based di-NHC-ligands
  作者：Gongwo Shigeng、Junkai Tang、Dao Zhang、Quanrui Wang、Zhenxia Chen、Linhong Weng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A pair of novel palladium complexes [(1S,2S)-L]PdBr2} and [(1R,2R)-L]PdBr2} of chiral di-N-heterocyclic carbene ligands derived from chiral 1,2-cyclohexanediamine have been prepared in moderate to good yields and characterized by NMR, HRMS and X-ray single crystal diffraction studies. The obtained chiral NHC-Pd compound was able to catalyze the asymmetric Suzuki-Miyaura couplings of aryl bromides with arylboronic acids in good yields and moderate enantioselectivities (up to 61% ee). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.