4-amino-1-ethyl-6-phenyl-pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide | 141957-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-ethyl-6-phenyl-pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-Ethyl-2,2-dioxo-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 141957-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 303.345
• InChiKey: FEEDQISISUONEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-amino-1-ethyl-6-phenyl-pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到Ethyl-(1-ethyl-2,2-dioxo-6-phenyl-1,2-dihydro-2λ⁶-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型支气管扩张剂：一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，转氨反应和药理作用。

  摘要：

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。

  DOI：

  10.1021/jm000970x
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-amino-6-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c>-<1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-amino-1-ethyl-6-phenyl-pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物。一类新的利尿剂。

  摘要：

  描述了衍生自吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化环系统的新型利尿剂的合成和评价。初步的结构-活性关系表明，取代基的性质和位置在杂环的不同位置对活性至关重要。因此，已经开发出新颖的合成方法以选择性地在不同位置引入所需的取代基。根据对最有活性的化合物4-氨基-1,7-二乙基-6-甲基吡嗪并[2,3-c] [1，的药理学性质（剂量反应曲线，作用时间和急性毒性）的研究，选择2,6]噻二嗪++ + 2,2-二氧化物（9）进行进一步研究。化合物9（C10H15N5O2S）在单元格尺寸为a = 16.482（1），b = 9.3484（3），c = 8.333（3）A的空间群P21 / a中结晶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a001

文献信息

• 1N substituted pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides
  申请人：Prodesfarma, S.A.

  公开号：US05580869A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  1N substituted pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides of formula I ##STR1## where: R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are members of the group formed by hydrogen, straight or branched chain alkyl, aryl, trifluoromethyl, halogen, oxo, amino, carboxamido and alkoxycarbonyl; R.sub.3 is a member of the group formed by straight or branched chain alkyl, dialkylaminoethyl, aralkyl, alkoxycarbonylmethyl, carboxymethyl and hydroxyethyl; and R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are members of the group formed by hydrogen, straight or branched chain alkyl and aralkyl, hydroxyalkyl, amino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl; and a process for the preparation thereof.

  1N取代的嘧啶并[2,3-c]-1,2,6-噻二嗪-2,2-二氧化物的化学式为I，其中：R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，是由氢、直链或支链烷基、芳基、三氟甲基、卤素、氧、氨基、羧胺基和烷氧羰基形成的基团中的成员；R.sub.3是由直链或支链烷基、二烷基氨基乙基、芳基烷基、烷氧羰基甲基、羧甲基和羟乙基形成的基团中的成员；R.sub.4和R.sub.5，可能相同也可能不同，是由氢、直链或支链烷基和芳基、羟基烷基、氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基形成的基团中的成员；以及其制备方法。
• N(1) substituted pyrazino 2,3-c -1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides and their use as pharmaceuticals
  申请人：PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP0580916A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  1N substituted pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides of formula I where:    R₁ and R₂, which may be the same or different, are members of the group formed by hydrogen, straight or branched chain alkyl aryl, trifluoromethyl, halogen, oxo, amino, carboxamido and alkoxycarbonyl;    R₃ is a member of the group formed by straight or branched chain alkyl, dialkylaminoethyl, aralkyl, alkoxycarbonylmethyl, carboxymethyl and hydroxyethyl; and    R₄ and R₅, which may be the same or different, are members of the group formed by hydrogen, straight or branched chain alkyl and aralkyl, hydroxyalkyl, amino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl; and a process for the preparation thereof.

  式 I 的 1N 取代吡嗪并[2,3-c]-1,2,6-噻二嗪 2,2- 二氧化物 其中 R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，均为氢、直链或支链芳基烷基、三氟甲基、卤素、氧代、氨基、羧酰胺基和烷氧羰基所组成的基团的成员； R₃ 是由直链或支链烷基、二烷基氨基乙基、芳基、烷氧羰基甲基、羧基甲基和羟基乙基组成的基团的成员；以及 R₄和 R₅（可以相同或不同）是由氢、直链或支链烷基和芳基、羟基烷基、氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基组成的基团的成员；及其制备方法。
• N(1) substituted pyrazino [2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides and their use as pharmaceuticals
  申请人：PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP0580916B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5580869A
  申请人：——

  公开号：US5580869A

  公开（公告）日：1996-12-03
• Novel Bronchodilators:  Synthesis, Transamination Reactions, and Pharmacology of a Series of Pyrazino[2,3-<i>c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Ibon Alkorta、Juan A. Páez

  DOI：10.1021/jm000970x

  日期：2000.11.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships of a new class of bronchodilator agents, derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides are described. The compounds were prepared by reaction of 3,4,5-triamino-1,2, 6-thiadiazine 1,1-dioxide with suitable 1,2-dicarbonyl compounds or alpha-hydroxyiminoketones and subsequent N-alkylation. A transamination

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。