5-Methyl-5-acetoxymethyl-2-cyclopentenon | 37752-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-5-acetoxymethyl-2-cyclopentenon
• 英文别名: (1-Methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)methyl acetate；(1-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 37752-07-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ZXVBFFIBXFKXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-5-acetoxymethyl-2-cyclopentenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-c-2-acetoxymethyl-c-3-acetoxy-r-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  用于 Illudin M 和 S 的 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone 和 5-Methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone 中间体的合成

  摘要：

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1140
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-2-methyl-cyclopentanone 在 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Methyl-5-acetoxymethyl-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  用于 Illudin M 和 S 的 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone 和 5-Methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone 中间体的合成

  摘要：

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1140

文献信息

• Modular, Parallel Synthesis of an Illudinoid Combinatorial Library
  作者：Michael C. Pirrung、Hao Liu

  DOI：10.1021/ol034565m

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A library of 49 illudinoids was prepared via a three-step synthesis using a parallel synthesizer and solid-phase extractive purification. Products could be rapidly prepared for initial biological testing against three cancer cell lines, which revealed library members that inhibit nonsmall cell lung cancer. The activities of the library members are not easily correlated with structure, meaning the empirical approach used here is essential for such nonintuitive discoveries.
• Synthesis of 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-Methyl-<i>t</i>-5-acetoxymethyl-<i>r</i>-4-acetoxy-2-cyclopentenone Intermediates for Illudin M and S
  作者：Takeshi Matsumoto、Haruhisa Shirahama、Akitami Ichihara、Hyonsobb Shin、Shohei Kagawa、Fujio Sakan、Shuji Nishida、Sojiro Matsumoto、Kenichi Saito、Hisanobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1140

  日期：1972.4

  5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone, intermediates for illudin M and S respectively, have been synthesized from ethyl adipate.

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。