ethenyl<(2-iodophenyl)methyl>methyl(prop-2-enyl)silane | 228707-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethenyl<(2-iodophenyl)methyl>methyl(prop-2-enyl)silane
• 英文别名: o-iodobenzylallylvinylmethylsilane；Ethenyl-[(2-iodophenyl)methyl]-methyl-prop-2-enylsilane；ethenyl-[(2-iodophenyl)methyl]-methyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 228707-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ISi
• 分子量: 328.268
• InChiKey: BUROKMRFJBRISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethenyl<(2-iodophenyl)methyl>methyl(prop-2-enyl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-1-methylidene-2-(prop-2-enyl)-1H-2-silaindene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Induced Intramolecular Coupling Reactions of Some Alkenyl(o-iodobenzyl)silanes

  摘要：

  The first examples for the formation of siloles by intramolecular Heck-type cyclizations are reported. Upon treatment wi th [PdCl2 (PPh3)], the (o-iodobenzyl)vinylsilanes 4a and 4c give the siloles 5a and 5c as well as the vinyl-transfer products 6a and 6c (Scheme 2), respectively. Under CO pressure 4a and 4c react to the carbonylation products in modest yields (Scheme 3). In addition, carbonylative crossover is observed with 4a.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<515::aid-hlca515>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 叔丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ethenyl<(2-iodophenyl)methyl>methyl(prop-2-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的一些硅仓和二氮杂硅环的形成。

  摘要：

  Bu（3）Sn自由基诱导的邻碘苄基乙烯基硅烷和邻碘烯丙基硅烷反应导致环状产物的收率为40-60％。这些区域选择性环化以5-exo和7-endo模式的优先出现，而缺少6-exo模式。描述了通过7-exo模式关闭环的示例。

  DOI：

  10.1021/jo0202684

文献信息

• Radical-Induced Formation of Some Siloles and Diazasiloles
  作者：Bangwei Ding、Zhu Teng、Reinhart Keese

  DOI：10.1021/jo0202684

  日期：2002.12.1

  reaction of o-iodobenzylvinylsilanes and o-iodoallylsilanes leads to cyclic products in yields of 40-60%. These regioselective cyclizations occur with high preference for a 5-exo and a 7-endo mode with a 6-exo mode being absent. An example for ring closure via a 7-exo mode is described.

  Bu（3）Sn自由基诱导的邻碘苄基乙烯基硅烷和邻碘烯丙基硅烷反应导致环状产物的收率为40-60％。这些区域选择性环化以5-exo和7-endo模式的优先出现，而缺少6-exo模式。描述了通过7-exo模式关闭环的示例。
• Palladium-Induced Intramolecular Coupling Reactions of Some Alkenyl(o-iodobenzyl)silanes
  作者：Zhu Teng、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<515::aid-hlca515>3.0.co;2-y

  日期：1999.4.7

  The first examples for the formation of siloles by intramolecular Heck-type cyclizations are reported. Upon treatment wi th [PdCl2 (PPh3)], the (o-iodobenzyl)vinylsilanes 4a and 4c give the siloles 5a and 5c as well as the vinyl-transfer products 6a and 6c (Scheme 2), respectively. Under CO pressure 4a and 4c react to the carbonylation products in modest yields (Scheme 3). In addition, carbonylative crossover is observed with 4a.