3-[(3S,8aS)-3-phenyl-8a-(trifluoromethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl]prop-2-yn-1-ol | 220453-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,8aS)-3-phenyl-8a-(trifluoromethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 220453-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 323.315
• InChiKey: MSMKIRXIQOECBD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,8aS)-3-phenyl-8a-(trifluoromethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl]prop-2-yn-1-ol 在 platinum(IV) oxide 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and structure–activity relationship studies of piperidine-substituted quinolones as nonpeptide gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  Syntheses and structure-activity relationships of piperidine-substituted quinolones as nonpeptide gonadotropin releasing hormone antagonists are described. Some of substituents on the piperidine ring that were investigated included a fused phenyl group, a (6R)-trifluoromethyl group, (6S) and (6R)-methyl group. This study showed that GnRH binding potency was tolerated by a small group at the 6-position of the piperidine, and blocking the 6-position by a trifluoromethyl group reduced clearance rate and increased oral bioavailability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.101
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-5-氧代己酸 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-[(3S,8aS)-3-phenyl-8a-(trifluoromethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Chiral, Nonracemic Trifluoromethyl-Substituted Piperidines and Decahydroquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983389n