2-[(1R,2S)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 176752-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2S)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 176752-61-7
• 化学式: C₂₉H₄₃N₉O₁₀
• 分子量: 677.715
• InChiKey: TXBZWYHROMTGHR-SLUIBLPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  306.2
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(2S,3R)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到2-[(1R,2S)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0