Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)thiazoline-4-carboxylate | 119437-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)thiazoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-2-thiazoline-4-carboxylate；methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 119437-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VMLRZHQETSSJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)thiazoline-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 aerugine
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉-铱（III）配合物和固定化的纳米材料在胺与醇的N-烷基化反应中作为选择性催化剂

  摘要：

  在这项研究中，一个新的系列噻唑啉的铱（III）配合物（4 - 7）来自半胱氨酸制备并通过常规方法充分表征。配合物5的分子结构也通过单晶X射线衍射确定。这些络合物被评估为胺与醇的氢借位反应的催化剂。特别地，配合物5显示出作为催化剂的最佳活性。各种胺已被醇烷基化，可提供中等至良好的收率（33–99％）。此外，采用最佳催化剂5进行超声处理，制备了固定化的纳米材料（M 1,2）。分别使用多壁碳纳米管（MWCNT）和氧化石墨烯（GO），并通过X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）进行表征，能量色散X射线（EDX）光谱和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。的中号1,2纳米材料也进行了测试，如用于模型催化反应的催化剂Ñ烷基化。的中号1的纳米材料显示出比显著更高的活性中号2纳米材料。的中号1催化剂通过过滤回收并用于与高转化率4个催化循环（99％，97％，96％，和86％）再利用。

  DOI：

  10.1002/aoc.5970
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)thiazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of the bacterial metabolite aerugine as potential trigger of human dopaminergic neurodegeneration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.envint.2023.108229

文献信息

• Thiazoline‐Iridium (III) Complexes and Immobilized Nanomaterials as Selective Catalysts in <i>N</i> ‐Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Serpil Denizaltı、Serkan Dayan、Salih Günnaz、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/aoc.5970

  日期：2020.12

  thiazoline‐iridium (III) complexes (4–7) derived from cysteine were prepared and fully characterized by conventional methods. The molecular structure of complex 5 was also determined by single‐crystal X‐ray diffraction. These complexes were evaluated as catalysts for hydrogen‐borrowing reactions of amines with alcohols. In particular, complex 5 showed the best activity as catalyst. Various amines have

  在这项研究中，一个新的系列噻唑啉的铱（III）配合物（4 - 7）来自半胱氨酸制备并通过常规方法充分表征。配合物5的分子结构也通过单晶X射线衍射确定。这些络合物被评估为胺与醇的氢借位反应的催化剂。特别地，配合物5显示出作为催化剂的最佳活性。各种胺已被醇烷基化，可提供中等至良好的收率（33–99％）。此外，采用最佳催化剂5进行超声处理，制备了固定化的纳米材料（M 1,2）。分别使用多壁碳纳米管（MWCNT）和氧化石墨烯（GO），并通过X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）进行表征，能量色散X射线（EDX）光谱和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。的中号1,2纳米材料也进行了测试，如用于模型催化反应的催化剂Ñ烷基化。的中号1的纳米材料显示出比显著更高的活性中号2纳米材料。的中号1催化剂通过过滤回收并用于与高转化率4个催化循环（99％，97％，96％，和86％）再利用。
• Stereochemical Assignment of the Pyochelins
  作者：Kenneth L. Rinehart、Andrew L. Staley、Scott R. Wilson、Robert G. Ankenbauer、Charles D. Cox

  DOI：10.1021/jo00114a029

  日期：1995.5

  The synthesis of pyochelin has been much improved but gives four stereoisomers. The stereochemistry of the two naturally occurring pyochelins I and II has been assigned, based on (1) the similarity of the NMR spectra of pyochelin I methyl ester to those for 4-methylpyochelin I methyl ester, whose X-ray structure has been determined and relative stereochemistry assigned; (2) comparison of the rotation of the natural material to that of pyochelin I methyl ester synthesized from N-methyl-L-cysteine methyl ester, which is not expected to epimerize during the synthesis and thus assigns pyochelin I methyl ester as 4'R,2 '' R,4 '' R; and (3) the known facile epimerization at C-2 '' of 2 ''-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids, which assigns the other (unfavored) naturally occurring isomer, pyochelin II, as 4'R,2 '' S,4 '' R. The remaining two synthetic products, neopyochelin I methyl ester and neopyochelin II methyl ester, were assigned the stereochemistry 4'S,2 '' S,4 '' R and 4'S,2 '' R,4 '' R, respectively, based on (1) the use of N-methyl-L-cysteine methyl ester in their synthesis, which establishes C-4 '' as R; (2) the known instability at C-2 '', which favors neopyochelin II (2 '' R) over neopyochelin I (2 '' S); and (3) the requirement of nonidentity with pyochelins I and II, which requires the S configuration at C-4'.
• Notch activator cyclopiazonic acid induces apoptosis in HL-60 cells through calcineurin activation
  作者：Shiina Suzuki、Shun Saito、Yuki Narushima、Shunta Kodani、Noritaka Kagaya、Hikaru Suenaga、Kazuo Shin-ya、Midori A. Arai

  DOI：10.1038/s41429-023-00673-4

  日期：2024.1
• Identification of the bacterial metabolite aerugine as potential trigger of human dopaminergic neurodegeneration
  作者：Anna-Katharina Ückert、Sina Rütschlin、Simon Gutbier、Nathalie Christine Wörz、Mahfuzur R. Miah、Airton C. Martins、Isa Hauer、Anna-Katharina Holzer、Birthe Meyburg、Ann-Kathrin Mix、Christof Hauck、Michael Aschner、Thomas Böttcher、Marcel Leist

  DOI：10.1016/j.envint.2023.108229

  日期：2023.10