4-amino-8-(2-bromoethoxy)-2-(3-(2-bromoethoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one | 1270172-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-8-(2-bromoethoxy)-2-(3-(2-bromoethoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 4-Amino-8-(2-bromoethoxy)-2-[3-(2-bromoethoxy)phenyl]chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 1270172-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₇Br₂N₃O₄
• 分子量: 535.192
• InChiKey: FMLFOHWQJRDIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 4-amino-8-(2-bromoethoxy)-2-(3-(2-bromoethoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到4-amino-8-(2-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-2-(3-(2-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted 2-phenyl-benzopyranopyrimidine derivatives as a new type of highly selective ligands for telomeric G-quadruplex DNA

  摘要：

  合成了一系列具备烷基氨基侧链的2-苯基苊哌啶（PBPP）衍生物，发现它们是一种新型的高度选择性配体，能够与端粒G四链体DNA结合，并首次报道了它们的生物特性。使用FRET熔解、表面等离子体共振、CD光谱学和分子建模研究了它们与端粒G四链体DNA的相互作用。我们的结果显示，二取代的PBPP衍生物可以强力结合并有效稳定端粒G四链体结构，并对G四链体相比于双链DNA具有显著的选择性。相较之下，单取代衍生物对G四链体的影响要小得多，这表明PBPP的双取代对于其与G四链体的相互作用至关重要。此外，还研究了PBPP衍生物对端粒酶的抑制作用及其细胞效应，发现化合物11b是最有前景的端粒酶抑制剂和端粒G四链体结合配体，适合进一步开发用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c0ob00921k
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-8-(2-bromoethoxy)-2-(3-(2-bromoethoxy)phenyl)-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted 2-phenyl-benzopyranopyrimidine derivatives as a new type of highly selective ligands for telomeric G-quadruplex DNA

  摘要：

  合成了一系列具备烷基氨基侧链的2-苯基苊哌啶（PBPP）衍生物，发现它们是一种新型的高度选择性配体，能够与端粒G四链体DNA结合，并首次报道了它们的生物特性。使用FRET熔解、表面等离子体共振、CD光谱学和分子建模研究了它们与端粒G四链体DNA的相互作用。我们的结果显示，二取代的PBPP衍生物可以强力结合并有效稳定端粒G四链体结构，并对G四链体相比于双链DNA具有显著的选择性。相较之下，单取代衍生物对G四链体的影响要小得多，这表明PBPP的双取代对于其与G四链体的相互作用至关重要。此外，还研究了PBPP衍生物对端粒酶的抑制作用及其细胞效应，发现化合物11b是最有前景的端粒酶抑制剂和端粒G四链体结合配体，适合进一步开发用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c0ob00921k