erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol；(1S*,2R*)-1,2-dihydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene；(2SR,3RS)-1,2-dihydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene；(1R,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XVTBAWTVIIBGFW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-((S*)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methylcyclopropanol 在 叔丁基锂 、 t-Bu₃ZnLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 threo-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2) 、 erythro-1-Phenyl-2-methylbuten-(3)-diol-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054

文献信息

• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。
• Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-1,2-<i>syn</i>- and 2-Methyl-1,2-<i>anti</i>-3-butenediols via Allene Hydroboration−Aldehyde Allylboration Reaction Sequences
  作者：Ming Chen、Masaki Handa、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja904599h

  日期：2009.10.21

  The hydroboration of allene 7 with ((d)lpc)(z)BH at 0 degrees C provides the kinetic allylborane 12Z with >20:1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 degrees C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with >= 12:1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 degrees C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.
• Zn/InCl₃-Mediated Pinacol Cross-Coupling Reactions of Aldehydes with α,β-Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Yong-Sheng Yang、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol900619d

  日期：2009.5.21

  A zinc/indium chloride-mediated pinacol cross-coupling reaction between aldehyde and alpha,beta-unsaturated ketone in aqueous media was developed. The 1,2-diols were obtained in moderate to good yields with up to 93:7 diastereoselectivity.