6-methyl-8-nitro-tetrazolopyridin | 5337-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-methyl-8-nitro-tetrazolopyridin
• 英文别名: 6-Methyl-8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 5337-84-8
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.138
• InChiKey: HBOHMYQTEXQNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-nitro-tetrazolopyridin 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 N-(6-amino-5-methyl-2-nitrosopyridin-3-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  2,3-ψ-Dinitrosopyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 生成 6-methyl-8-nitro-tetrazolopyridin
  参考文献：
  名称：

  2,3-ψ-Dinitrosopyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a047

文献信息

• The N-Alkylation of Substituted 4-Tetrazolo[1,5-a]pyridines: Easy Access to a New Series of Electrophiles
  作者：Guillaume Berionni、Mathieu Branca、Bruce Pégot、Jérome Marrot、Elyane Kizilian、Régis Goumont

  DOI：10.1002/ejoc.201100595

  日期：2011.9

  The alkylation of 4-substituted tetrazolo-pyridines bearing electron-withdrawing groups 7a–f to give the expected tetrazolo-pyridinium salts 7a–f,Me or 7a–f,Et as a mixture of two N3/N2 isomers in good to quantitative yields in toluene, has been investigated. The nature of the alkyl group did not significantly affect the chemical shifts of the salts or the N3/N2 ratio, which was approximately 9:1,

  带有吸电子基团 7a-f 的 4-取代四唑-吡啶的烷基化得到预期的四唑-吡啶鎓盐 7a-f,Me 或 7a-f,Et，作为两种 N3/N2 异构体的混合物，收率良好在甲苯中进行了研究。烷基的性质对盐的化学位移或 N3/N2 比率没有显着影响，N3/N2 比率约为 9:1，除了 7d,Me 的比率为 1:1。烷基化的四唑并吡啶显示出与环戊二烯反应，在某些情况下，与 2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯反应，而中性四唑并吡啶对二烯保持不反应，实验表明烷基化后杂环的亲电性增加。Diels-Alder 加合物通过广泛的 NMR 和晶体学研究得到了充分表征。发现四唑-吡啶鎓盐与环己二烯不反应或反应非常缓慢，显示了这种活化范围的局限性。亲电的理论规模
• 2,3-ψ-Dinitrosopyridines¹
  作者：J. H. Boyer、W. Schoen

  DOI：10.1021/ja01583a047

  日期：1956.1