(1R,3Z,5S)-1,7-diphenylhept-3-ene-1,5-diol | 1191945-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,3Z,5S)-1,7-diphenylhept-3-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,1R,5S)-1,7-diphenylhept-3-ene-1,5-diol
• CAS: 1191945-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: KVQGLBHHNYZHJM-DPRHATBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯甲醛 、 2-allenyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三甲基氯硅烷 、 lithium (10R)-9-dihydro-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane diethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 syn-(3Z)-1,7-diphenylhept-3-ene-1,5-diol 、 (1R,3Z,5S)-1,7-diphenylhept-3-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-硼双环[3.3.2]癸烷动力学控制硼氢化反应立体选择性合成γ-取代(Z)-烯丙基硼烷

  摘要：

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja905494c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。