4-ethenyl-15-ethynyl[2.2]paracyclophane | 942415-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethenyl-15-ethynyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-Ethenyl-12-ethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene；5-ethenyl-12-ethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 942415-80-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: QIHFNFODOHUSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-15-ethynyl[2.2]paracyclophane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伪双取代的[2.2]对环环烷中的分子内反应。

  摘要：

  为研究直接并置的官能团之间的环内反应，准备了一些伪双取代的[2.2]对环环烷烃，炔烃6、7、10、11a和11b以及烯烃8和9。9和10在辐照时分别提供相应的环丁烷和环丁烯衍生物（分别为12和13），而双炔烃7和11b不会生成环丁二烯中间体。在后一种情况下，分离出“半封闭的”丁二烯衍生物17。尽管在第二实施例中制备的氧杂环丁烯中间体21没有在反应条件下存活（开环至22），但是在8和6的照射下发生了Paterno-Buchi反应。向溴中添加9、10和7的立体选择性高（分别形成了二溴化物27、30和33），通过分别假定阳离子中间体26、29和32的形成来合理化。为了研究碳正离子与面对的三键的相互作用，从6中制备了醇34。在酸处理过程中，三元桥连的phane 38发生了闭环反应，伴随着三键与酮醇37的水合。有趣的环内[2 + 3]环加成反应中，双乙炔11a经正丁基锂处理后，得到了环戊二烯衍生物4

  DOI：

  10.1002/chem.200601629
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-formyl-15-ethynyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到4-ethenyl-15-ethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  伪双取代的[2.2]对环环烷中的分子内反应。

  摘要：

  为研究直接并置的官能团之间的环内反应，准备了一些伪双取代的[2.2]对环环烷烃，炔烃6、7、10、11a和11b以及烯烃8和9。9和10在辐照时分别提供相应的环丁烷和环丁烯衍生物（分别为12和13），而双炔烃7和11b不会生成环丁二烯中间体。在后一种情况下，分离出“半封闭的”丁二烯衍生物17。尽管在第二实施例中制备的氧杂环丁烯中间体21没有在反应条件下存活（开环至22），但是在8和6的照射下发生了Paterno-Buchi反应。向溴中添加9、10和7的立体选择性高（分别形成了二溴化物27、30和33），通过分别假定阳离子中间体26、29和32的形成来合理化。为了研究碳正离子与面对的三键的相互作用，从6中制备了醇34。在酸处理过程中，三元桥连的phane 38发生了闭环反应，伴随着三键与酮醇37的水合。有趣的环内[2 + 3]环加成反应中，双乙炔11a经正丁基锂处理后，得到了环戊二烯衍生物4

  DOI：

  10.1002/chem.200601629

文献信息

• Intramolecular Reactions in Pseudo-Geminally Substituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Lidija Bondarenko、Silke Hentschel、Helmut Greiving、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/chem.200601629

  日期：2007.5.7

  A selection of pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes, the alkynes 6, 7, 10, 11 a, and 11 b and the alkenes 8 and 9 were prepared for the study of intraannular reactions between functional groups in direct juxtaposition. Whereas 9 and 10 provide the corresponding cyclobutane and cyclobutene derivatives on irradiation (12 and 13, respectively), the bis-alkynes 7 and 11 b do not lead to a

  为研究直接并置的官能团之间的环内反应，准备了一些伪双取代的[2.2]对环环烷烃，炔烃6、7、10、11a和11b以及烯烃8和9。9和10在辐照时分别提供相应的环丁烷和环丁烯衍生物（分别为12和13），而双炔烃7和11b不会生成环丁二烯中间体。在后一种情况下，分离出“半封闭的”丁二烯衍生物17。尽管在第二实施例中制备的氧杂环丁烯中间体21没有在反应条件下存活（开环至22），但是在8和6的照射下发生了Paterno-Buchi反应。向溴中添加9、10和7的立体选择性高（分别形成了二溴化物27、30和33），通过分别假定阳离子中间体26、29和32的形成来合理化。为了研究碳正离子与面对的三键的相互作用，从6中制备了醇34。在酸处理过程中，三元桥连的phane 38发生了闭环反应，伴随着三键与酮醇37的水合。有趣的环内[2 + 3]环加成反应中，双乙炔11a经正丁基锂处理后，得到了环戊二烯衍生物4