ethyl 3'-(((2-cyclopentyl-6.7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)methyl)biphenyl-4-carboxylate | 906483-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3'-(((2-cyclopentyl-6.7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)methyl)biphenyl-4-carboxylate
• CAS: 906483-43-0
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄
• 分子量: 482.62
• InChiKey: NNONHMVOJNBRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-(((2-cyclopentyl-6.7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)methyl)biphenyl-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3’-[[(2-环戊基-2,3-二氢-6,7-二甲基-1-氧代-1H-茚-5-基)氧基]甲基]-[1,1’-联苯]-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-indanone A, a Positive Allosteric Modulator of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2, Has Antipsychotic- and Anxiolytic-Like Effects in Mice

  摘要：

  先前的研究表明，II 类代谢型谷氨酸受体 (mGluR)、mGluR2 和 mGluR3 的激动剂可能为治疗焦虑症和精神分裂症提供一种新方法。然而，mGluR2 和 mGluR3 亚型对 II 组 mGluR 激动剂作用的相对贡献仍不清楚。在本研究中，我们描述了最近报道的 mGluR2 正变构调节剂联苯茚满酮 A (BINA) 的替代合成和进一步药理学表征。在重组系统中，BINA 对 mGluR2 对谷氨酸的反应产生强大且选择性的增强，而对其他 mGluR 亚型的谷氨酸反应没有影响。在海马脑切片中，BINA (1 μM) 显着增强 mGluR2/3 激动剂诱导的内侧穿通通路齿状回突触兴奋性突触传递的抑制。 BINA 在几种预测小鼠抗精神病和抗焦虑样活性的模型中也有效。 BINA 的行为效应被 mGluR2/3 拮抗剂 (2 S )-2-amino-2-[(1 S ,2 S )-2-carboxycycloprop-1-yl]-3-(xanth-9-yl) 阻断) 丙酸 (LY341495)，表明 BINA 的体内作用是由 mGluR2 激活增加介导的。总的来说，这些结果表明 BINA 是一种选择性 mGluR2 正变构调节剂，并为越来越多的证据提供了进一步的支持，即 mGluR2 的选择性变构增强剂模拟 mGluR2/3 激动剂的许多体内作用，这些作用可能预测这些化合物的治疗效用。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.102046
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl 3'-(((2-cyclopentyl-6.7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)methyl)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-indanone A, a Positive Allosteric Modulator of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2, Has Antipsychotic- and Anxiolytic-Like Effects in Mice

  摘要：

  先前的研究表明，II 类代谢型谷氨酸受体 (mGluR)、mGluR2 和 mGluR3 的激动剂可能为治疗焦虑症和精神分裂症提供一种新方法。然而，mGluR2 和 mGluR3 亚型对 II 组 mGluR 激动剂作用的相对贡献仍不清楚。在本研究中，我们描述了最近报道的 mGluR2 正变构调节剂联苯茚满酮 A (BINA) 的替代合成和进一步药理学表征。在重组系统中，BINA 对 mGluR2 对谷氨酸的反应产生强大且选择性的增强，而对其他 mGluR 亚型的谷氨酸反应没有影响。在海马脑切片中，BINA (1 μM) 显着增强 mGluR2/3 激动剂诱导的内侧穿通通路齿状回突触兴奋性突触传递的抑制。 BINA 在几种预测小鼠抗精神病和抗焦虑样活性的模型中也有效。 BINA 的行为效应被 mGluR2/3 拮抗剂 (2 S )-2-amino-2-[(1 S ,2 S )-2-carboxycycloprop-1-yl]-3-(xanth-9-yl) 阻断) 丙酸 (LY341495)，表明 BINA 的体内作用是由 mGluR2 激活增加介导的。总的来说，这些结果表明 BINA 是一种选择性 mGluR2 正变构调节剂，并为越来越多的证据提供了进一步的支持，即 mGluR2 的选择性变构增强剂模拟 mGluR2/3 激动剂的许多体内作用，这些作用可能预测这些化合物的治疗效用。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.102046