bromozinc(1+),methylbenzene | 373623-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromozinc(1+),methylbenzene
• 英文别名: 3-toluoylzinc bromide；m-tolylzinc(II) bromide
• CAS: 373623-33-7
• 化学式: C₇H₇BrZn
• 分子量: 236.427
• InChiKey: BXAVKODMFUWAMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),methylbenzene 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到三(间甲苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  从氯膦和有机锌试剂合成对称和不对称官能化芳基膦

  摘要：

  描述了允许形成对称芳基膦的逐步程序。它依赖于使用预先形成的官能化芳族有机锌试剂来进行氯膦的芳基化。还报道了通过有机锌物种与二氯苯基膦的顺序偶联合成不对称二芳基苯基膦的一些初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939056
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bromozinc(1+),methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-indanone A, a Positive Allosteric Modulator of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2, Has Antipsychotic- and Anxiolytic-Like Effects in Mice

  摘要：

  先前的研究表明，II 类代谢型谷氨酸受体 (mGluR)、mGluR2 和 mGluR3 的激动剂可能为治疗焦虑症和精神分裂症提供一种新方法。然而，mGluR2 和 mGluR3 亚型对 II 组 mGluR 激动剂作用的相对贡献仍不清楚。在本研究中，我们描述了最近报道的 mGluR2 正变构调节剂联苯茚满酮 A (BINA) 的替代合成和进一步药理学表征。在重组系统中，BINA 对 mGluR2 对谷氨酸的反应产生强大且选择性的增强，而对其他 mGluR 亚型的谷氨酸反应没有影响。在海马脑切片中，BINA (1 μM) 显着增强 mGluR2/3 激动剂诱导的内侧穿通通路齿状回突触兴奋性突触传递的抑制。 BINA 在几种预测小鼠抗精神病和抗焦虑样活性的模型中也有效。 BINA 的行为效应被 mGluR2/3 拮抗剂 (2 S )-2-amino-2-[(1 S ,2 S )-2-carboxycycloprop-1-yl]-3-(xanth-9-yl) 阻断) 丙酸 (LY341495)，表明 BINA 的体内作用是由 mGluR2 激活增加介导的。总的来说，这些结果表明 BINA 是一种选择性 mGluR2 正变构调节剂，并为越来越多的证据提供了进一步的支持，即 mGluR2 的选择性变构增强剂模拟 mGluR2/3 激动剂的许多体内作用，这些作用可能预测这些化合物的治疗效用。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.102046

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20010041802A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  1 are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的，包括化合物的制剂、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。