5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one | 113466-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 113466-82-3
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: OAVJCEIEHVAIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 32.25h， 生成 1-(4-methoxycarboxy-2-nitrophenyl)-5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 sodium azide 、 氨 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024

文献信息

• [EN] IRAK4 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNBLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019089422A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds of Formula I as IRAK4 inhibitors are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I, methods of synthesis of these compounds, methods of treatment for diseases associated with IRAK-4 such as inflammatory diseases and autoimmune diseases using these compounds or compositions containing these compounds are also disclosed.

  公开了作为IRAK4抑制剂的I式化合物。还公开了包括I式化合物的药物组合物、这些化合物的合成方法、使用这些化合物或含有这些化合物的组合物进行治疗与IRAK-4相关的疾病，如炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• Stereocontrolled synthesis of diamines from iodolactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T Levorse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95474-1

  日期：1987.1

  Displacement of iodide from iodolactams by azide occurs with retention of configuration if a catalytic amount of NaH is added, due to the intervention of an N-acyl-aziridine. Several diamine equivalents and a spermidine analogue are prepared in this way.

  如果加入催化量的NaH，则由于N-酰基-氮丙啶的介入，叠氮化物将碘化物从碘代内酰胺置换出碘时，构型得以保留。以此方式制备了几种二胺当量和亚精胺类似物。
• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• Iron-Catalyzed Intra-intermolecular Aminoazidation of Alkenes
  作者：Sandra Abi Fayssal、Alessandro Giungi、Farouk Berhal、Guillaume Prestat

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00400

  日期：2020.5.15

  An intra-intermolecular iron-catalyzed aminoazidation of non-activated alkenes is reported for the preparation of imidazolidinone, oxazolidinone, and pyrrolidinone derivatives. The method uses cheap and abundant iron as a catalyst and commercially available TMSN3 as an azide source. This domino process allows, in a single operating step, for a ring-closure that generates an aza-heterocycle and the introduction of an azido appendage tethered to the heterocycle. The conditions developed offer a sustainable alternative method for the preparation of unsymmetrical vicinal diamine compounds.
• KNAPP, SPENCER;LEVORSE, ANTHONY T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3213-3216
  作者：KNAPP, SPENCER、LEVORSE, ANTHONY T.

  DOI：——

  日期：——