N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-N-methylbutyramide | 1037586-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-N-methylbutyramide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-N-methylbutanamide
• CAS: 1037586-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₂O
• 分子量: 327.264
• InChiKey: ZAILWYNKDWEMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-N-methylbutyramide 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-(diethylamino)-3-ethyl-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)butanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e

文献信息

• Facile and General Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Stephen P. Marsden、Emma L. Watson、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol801028e

  日期：2008.7.3

  valuable quaternary 3-aminooxindole skeleton is reported on the basis of intramolecular arylation of enolates of substituted amino acids. The reaction tolerates dialkyl- and arylalkylamines as well as a range of carbon substituents (primary and secondary alkyl, aryl). The cyclization of N-indolyl-substituted substrates is accompanied by direct C-H arylation of the indole, leading to indolo-fused benzodiazepines

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。
• A robust, efficient catalyst system for enolate arylation leading to quaternary 3-aminooxindoles
  作者：Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.076

  日期：2009.7

  A catalyst screening programme has revealed that a combination of Pd(0) and the N-heterocyclic carbene ligand SIPr forms a particularly robust and efficient catalyst for the formation of important quaternary 3-aminooxindoles via intramolecular enolate arylation. Catalyst loadings of 0.1 mol % give complete conversion in under 4 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.