(2S,3R)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid | 130793-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 130793-68-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: LFHIOOBWQJBUPB-UXPWSPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine N-(2(R)-methylbutyl)amide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。