(E)-1-o-Bromphenyl-2-p-tosylaethen | 56759-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-o-Bromphenyl-2-p-tosylaethen
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-(2-tosylvinyl)benzene
• CAS: 56759-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: VVMSBGILZDNZEZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-o-Bromphenyl-2-p-tosylaethen 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Sankaraiah, B.; Balaji, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 563 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 manganese triacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-o-Bromphenyl-2-p-tosylaethen
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酸钠和硝基烯烃 Mn（iii）介导的区域选择性合成（E）-乙烯基砜†

  摘要：

  已经开发了亚磺酸钠与硝基烯烃的有效的Mn（III）介导的偶联反应，该反应在温和的开瓶条件下进行，以提供具有高区域选择性和良好至优异产率的（E）-乙烯基砜。对照实验表明，这种转化可能涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c6ra17842a

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfones through sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides under metal-free conditions
  作者：Xia Wang、Bo Hu、Peng Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131082

  日期：2020.4

  sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides was developed for the synthesis of vinyl sulfones. The reaction proceeded under metal-free, mild and neutral conditions without extra oxidants or bases. It also exhibited good air and moisture tolerance, broad substrate scope and high chemo-selectivity, affording the vinyl sulfones in moderate to good yields.

  开发了一种高价碘试剂介导的苯乙烯与磺酰氯的磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。反应在无金属，温和和中性的条件下进行，没有额外的氧化剂或碱。它还表现出良好的耐空气和湿气性，广泛的底物范围和高的化学选择性，从而以中等至良好的收率提供了乙烯基砜。
• The Synthesis of (<i>E)‐</i>Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light
  作者：Kun Cao、Naiyou Zhang、Li Lin、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300991

  日期：2024.1.30

  A method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single-electron

  描述了一种在室温下可见光照射下通过形成EDA络合物促进硫代磺酸盐裂解合成( E )-乙烯基砜和炔基砜的方法，而不需要其他金属催化剂。机理研究表明，碘化钠和硫代磺酸盐在可见光照射下形成EDA络合物，导致单电子转移裂解生成磺酰自由基，然后与烯烃或炔烃反应，分别生成(E)-乙烯基砜或炔基砜。该方法适用于44种烯烃和炔烃底物，收率范围为38%~90%，为磺酰化化合物的制备提供了一种自由基合成途径。