3-isothiocyanato-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one | 1402577-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1402577-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: AZGFDSGYIHDPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 3-isothiocyanato-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性[3 + 2]或[3 + 2] / [4 + 2]α，β-不饱和亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚的级联反应构建螺环氧基吲哚

  摘要：

  根据3-异硫氰酸根合吲哚的不对称区域选择性[3 + 2]或[3 + 2] / [4 + 2]级联反应，α，β-不饱和甲磺酰胺的C = C和C = N键，使S-多样化在存在金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂的条件下，在温和条件下，可以高收率获得含有杂环螺氧杂吲哚衍生物的化合物，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600497

文献信息

• Construction of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center <i>via</i> a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob02748j

  日期：——

  useful and convenient strategy for the diastereoselective synthesis of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center via a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates was established. A diverse set of spirooxindole derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivities (up to 96 : 4 er) were obtained in

  通过3-异硫氰酸根合吲哚与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环化，建立了一个有用的方便的策略，用于非对映选择性合成具有氨基季立体中心的螺硫脲。合成了各种各样的螺氧杂吲哚衍生物，收率良好且具有非对映选择性。在随后的不对称研究中获得了良好的对映选择性（高达96：4 er）。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles with Seven Stereocenters via Organocatalyzed One‐pot Three‐component Sequential Cascade Reactions
  作者：Bo‐Liang Zhao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900218

  日期：2019.7.11

  three‐component Michael/Mannich‐Michael/cyclization sequential cascade reaction for the construction of bispirooxindole‐spirooxindoles was developed in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). A series of original cinnamoyl‐3‐ylideneoxindoles have been applied to this sequential cascade strategy for the first time. This new strategy provides a process for the enantioselective construction

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of Unsaturated Thiazolidinones and 3-Isothiocyanato Oxindoles: Synthesis of New Bispirocyclic Heterocycles
  作者：Da-Ming Du、Yong-Xing Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591527

  日期：2018.4

  heterocycles bearing three contiguous chiral centers including two quaternary one via a Michael/cyclization cascade reaction has been developed. Using bifunctional cinchona-derived squaramide as catalyst, the reactions of 3-isothio­cyanato oxindoles with unsaturated thiazolidinone derivatives proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford a series of complex chiral oxindole-pyrrolidone-thiazolidinone

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles by a Mannich-Type Reaction of Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Shota Kato、Tatsuhiko Yoshino、Masakatsu Shibasaki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201203005

  日期：2012.7.9

  Easy access: A strontium/Schiff base complex as catalyst for the title reaction provided straightforward access to enantiomerically enriched spiro[imidazolidine‐4,3′‐oxindole] compounds, as well as a spiro[imidazoline‐4,3′‐oxindole] through a two‐step conversion from the Mannich adduct.

  易于获得：锶/席夫碱复合物作为标题反应的催化剂，可通过以下途径直接访问对映体富集的螺[咪唑烷-4,3'-羟吲哚]化合物以及螺[咪唑啉-4,3'-羟吲哚]由曼尼希加合物进行的两步转化。
• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。