2-(5-(Hydroxymethyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile | 1158735-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(Hydroxymethyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1158735-35-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: FRFPFNMSPHBZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(Hydroxymethyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-Cyanophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  具有C3'-N修饰的新型异恶唑-多西他赛类似物的合成，细胞毒活性和结合模型分析

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究证实，C-3'位置的修饰可导致开发出高效的新型紫杉烷类。我们通过将异恶唑基引入C3'- N位，设计并合成了一系列新型的异恶唑-多西他赛类似物A1 - A5。与多西紫杉醇相比，所有合成的化合物对人癌细胞Hela，A2780，A549，MCF-7和SK-OV-3的细胞毒性活性均优于多西他赛。与多西他赛相比，这些化合物对耐药性癌细胞系A2780-MDR和MCF-7-MDR的抑制作用也更高。A1 – A5的绑定模型分析分子到微管（MT）的分子显示这些化合物被锚定在活性位点上，说明了它们在体外对MT的抑制作用。计算出的结合自由能值与A1 - A5化合物对癌细胞的IC 50值呈正相关。这些结果有力地证明了将异恶唑基引入C-3'位置确实改善了类紫杉醇的细胞毒活性的说法。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2151-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-(Hydroxymethyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有C3'-N修饰的新型异恶唑-多西他赛类似物的合成，细胞毒活性和结合模型分析

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究证实，C-3'位置的修饰可导致开发出高效的新型紫杉烷类。我们通过将异恶唑基引入C3'- N位，设计并合成了一系列新型的异恶唑-多西他赛类似物A1 - A5。与多西紫杉醇相比，所有合成的化合物对人癌细胞Hela，A2780，A549，MCF-7和SK-OV-3的细胞毒性活性均优于多西他赛。与多西他赛相比，这些化合物对耐药性癌细胞系A2780-MDR和MCF-7-MDR的抑制作用也更高。A1 – A5的绑定模型分析分子到微管（MT）的分子显示这些化合物被锚定在活性位点上，说明了它们在体外对MT的抑制作用。计算出的结合自由能值与A1 - A5化合物对癌细胞的IC 50值呈正相关。这些结果有力地证明了将异恶唑基引入C-3'位置确实改善了类紫杉醇的细胞毒活性的说法。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2151-7