1-乙炔基-2,3,4,5-四氟苯 | 21622-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2,3,4,5-四氟苯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluorophenylacetylene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrafluorphenyl-acetylen；1-Ethynyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 21622-12-8
• 化学式: C₈H₂F₄
• mdl: MFCD08703560
• 分子量: 174.097
• InChiKey: KHCXBFMQVYTILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 1-乙炔基-2,3,4,5-四氟苯 、 二(4-溴苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 三氟甲磺酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-(2-oxo-2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)ethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-烷基异吲哚啉酮类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明为3‑烷基异吲哚啉酮衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、农用化学品及药物领域。所用原料是邻氰基苯甲醛衍生物、末端炔和二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸铜为催化剂，三氟甲磺酸作为添加剂，邻二氯乙烷溶液中110℃下发生反应，得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物。使用本发明提出的方法，在110℃条件下，反应2小时，即可得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，产率为52%‑91%。本反应采用简单易得的原料，一锅法合成3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，为合成该类衍生物提供了一条简便、高效、绿色的合成新方法。

  公开号：

  CN112624957A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-monochlor-methyl-1,4,5,6,7,7,8,8-octafluor-bicyclo<2.2.2>octadien-(2,5) 生成 1-乙炔基-2,3,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  多氟环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。第一部分：将炔烃加到全氟环己-1,3-二烯上。邻二取代四氟苯的途径

  摘要：

  全氟环己基1,3-二烯与炔烃（I）通过1,4-加成反应以排他性且高收率地生成2,3-二取代的1,4,5,6,7,7,8,8-八氟双环[2,2,2] oct-2,5-二烯（II）（X = Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl，CO 2 Et; X = H，Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl ，Ph； X ＝ CF 3，Y ＝ Me），其在热解时消除四氟乙烯，得到邻二取代的四氟苯或其进一步的热解产物（Ⅲ）（X ＝ Y ＝ CF 3，Me，H； X ＝ H，Y ＝ CF 3，Me，CH 2 Cl，CO 2 H，–C CH，CH CH·C 6 HF 4，Ph; X = CF 3，Y = Me）。

  DOI：

  10.1039/j39690000211

文献信息

• [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012172093A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I, wherein the substituents R1-R5 and R11 are as defined in the claims, as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• US4892975A
  申请人：——

  公开号：US4892975A

  公开（公告）日：1990-01-09
• US8110636B1
  申请人：——

  公开号：US8110636B1

  公开（公告）日：2012-02-07
• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part I. Addition of alkynes to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690000211

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts with alkynes (I) by 1,4-addition to give, exclusively and in good yield,2,3-disubstituted-1,4,5,6,7,7,8,8-octafluorobicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II)(X = Y = CF3, Me, Ch2Cl, CO2Et; X = H, Y = CF3, Me, Ch2Cl, Ph; X = CF3, Y = Me) which eliminate tetrafluoroethylene on pyrolysis to give ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes, or their further pyrolysis products (III)(X

  全氟环己基1,3-二烯与炔烃（I）通过1,4-加成反应以排他性且高收率地生成2,3-二取代的1,4,5,6,7,7,8,8-八氟双环[2,2,2] oct-2,5-二烯（II）（X = Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl，CO 2 Et; X = H，Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl ，Ph； X ＝ CF 3，Y ＝ Me），其在热解时消除四氟乙烯，得到邻二取代的四氟苯或其进一步的热解产物（Ⅲ）（X ＝ Y ＝ CF 3，Me，H； X ＝ H，Y ＝ CF 3，Me，CH 2 Cl，CO 2 H，–C CH，CH CH·C 6 HF 4，Ph; X = CF 3，Y = Me）。
• 一种3-烷基异吲哚啉酮类衍生物的合成方法
  申请人：江苏食品药品职业技术学院

  公开号：CN112624957A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明为3‑烷基异吲哚啉酮衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、农用化学品及药物领域。所用原料是邻氰基苯甲醛衍生物、末端炔和二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸铜为催化剂，三氟甲磺酸作为添加剂，邻二氯乙烷溶液中110℃下发生反应，得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物。使用本发明提出的方法，在110℃条件下，反应2小时，即可得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，产率为52%‑91%。本反应采用简单易得的原料，一锅法合成3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，为合成该类衍生物提供了一条简便、高效、绿色的合成新方法。