1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 | 5122-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯
• 中文别名: 五氟苯乙炔
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorophenylacetylene
• 英文别名: pentafluorophenylacetylene；1-ethynyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；monoethynylpentafluorobenzene
• CAS: 5122-07-6
• 化学式: C₈HF₅
• 分子量: 192.088
• InChiKey: PBEXVWXHXPEARD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 生成 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为有机金属合成中末端炔烃的保护方法：1,4-二乙炔基四氟苯和（五氟苯基）乙炔的制备

  摘要：

  用Et六氟苯发生反应3 SiCCLi，得到p -的Et 3 SiCCC 6 ˚F 4 CCSiEt 3和pentafluorophenylcopper夫妇BrCCSiEt 3得到C，6 ˚F 5 CCSiEt 3以良好的收率。产品用含水甲醇碱处理得到p -HCCC 6 ˚F 4 CCH和C 6 ˚F 5分别CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80451-9
• 作为产物：
  描述：

  <(Pentafluorphenyl)ethynyl>triaethylsilan 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为有机金属合成中末端炔烃的保护方法：1,4-二乙炔基四氟苯和（五氟苯基）乙炔的制备

  摘要：

  用Et六氟苯发生反应3 SiCCLi，得到p -的Et 3 SiCCC 6 ˚F 4 CCSiEt 3和pentafluorophenylcopper夫妇BrCCSiEt 3得到C，6 ˚F 5 CCSiEt 3以良好的收率。产品用含水甲醇碱处理得到p -HCCC 6 ˚F 4 CCH和C 6 ˚F 5分别CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80451-9

文献信息

• Luminescent Palladium(II) Complexes with π-Extended Cyclometalated [RC^N^NR′] and Pentafluorophenylacetylide Ligands: Spectroscopic, Photophysical, and Photochemical Properties
  作者：Pui-Keong Chow、Wai-Pong To、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201301059

  日期：2014.2

  RC^N^NR′ (RC^N^NR′=3‐(6′‐aryl‐2′‐pyridinyl)isoquinoline) and chloride/pentafluorophenylacetylide ligands have been synthesized and their photophysical and photochemical properties examined. The complexes with the chloride ligand are emissive only in the solid state and in glassy solutions at 77 K, whereas the ones with the pentafluorophenylacetylide ligand show phosphorescence in the solid state (λmax=584–632 nm)

  一系列含有π扩展的RC ^ N ^ NR '（RC ^ N ^ NR '= 3-（6'-芳基-2'-吡啶基）异喹啉）的环金属化Pd II配合物已经合成了氯化物/五氟苯基乙炔化物配体并检查了它们的光物理和光化学性质。与氯化物的络合物配位体是发射仅在固体状态和在77K玻璃状溶液，而用在固体状态下的配体pentafluorophenylacetylide显示磷光的那些（λ最大= 584-632纳米）和在溶液中（λ最大=室温下533–602 nm）。一些具有五氟苯基乙炔配体的配合物显示出λ最大处时增加溶液中的配合物浓度585-602纳米。这些Pd II络合物可作为光敏剂，用于光诱导的胺的需氧氧化。在0.1 mol％Pd II络合物的存在下，仲胺可以通过底物转化被氧化为相应的亚胺，产物收率分别高达100％和99％。在0.15mol％的Pd II络合物的存在下，叔胺的氧化氰化可以以高达91％的产物收率进行。Pd
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Tuning the Dipolar Second-Order Nonlinear Optical Properties of Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Tridentate N^C^N Binding Ligands
  作者：Ester Rossi、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Renato Ugo、Adriana Valore、J. A. Gareth Williams、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Simona Fantacci、Isabelle Ledoux-Rak、Anu Singh、Joseph Zyss

  DOI：10.1002/chem.201301131

  日期：2013.7.22

  Appropriate functionalization of the cyclometalated ligand, L, and the choice of the ancillary ligand, X, allows the dipolar second‐order nonlinear optical response of luminescent [PtLX] complexes—in which L is an N^C^N‐coordinated 1,3‐di(2‐pyridyl)benzene ligand and X is a monodentate halide or acetylide ligand—to be controlled. The complementary use of electric‐field‐induced second‐harmonic (EFISH)

  适当地官能化环金属化配体L以及选择辅助配体X，可以实现发光[Pt L X]配合物的偶极二阶非线性光学响应，其中L是N ^ C ^ N配位的1 ，3-二（2-吡啶基）苯配体，X是要控制的单齿卤化物或乙炔化物配体。电场诱导的二次谐波（EFISH）生成和谐波光散射（HLS）测量的互补使用证明了这种吸引人的多功能生色团家族的二次超极化性是如何在整个可见区域中具有良好的透明度的。以八极贡献为主导。
• Synthesis, photophysics and molecular structures of luminescent 2,5-bis(phenylethynyl)thiophenes (BPETs)
  作者：Jamie S. Siddle、Richard M. Ward、Jonathan C. Collings、Simon R. Rutter、Laurent Porrès、Lucas Applegarth、Andrew Beeby、Andrei S. Batsanov、Amber L. Thompson、Judith A. K. Howard、Abdou Boucekkine、Karine Costuas、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b701172e

  日期：——

  The spectroscopic studies of 1a–h and 2 show that both electron donating and electron withdrawing para-subsituents on the phenyl rings shift the absorption and emission maxima to lower energies, but that acceptors are more efficient in this regard. The short singlet lifetimes and modest fluorescence quantum yields (ca. 0.2–0.3) observed are characteristic of rapid intersystem crossing. The single-crystal

  两个当量对位乙炔基苯的Sonogashira交叉偶联与2,5-二碘噻吩为制备2，5-双（对-R-苯基乙炔基）噻吩（R = H，Me，OMe，CF 3，NMe 2，NO 2，CN和CO 2 Me）提供了简单的合成途径（1a – h）。同样地，2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩（2）是通过耦合制备的。2,5-二碘噻吩 和 五氟苯基乙炔。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼光谱和质谱，元素分析进行​​表征，并测量了它们的吸收和发射光谱，量子产率和寿命。1a - h和2的光谱研究表明，苯环上的给电子和吸电子对位取代基都将吸收和发射最大值转移到较低的能量，但是受体在这方面更有效。观察到的短单峰寿命和适度的荧光量子产率（约0.2-0.3）是系统间快速杂交的特征。2,5-双（苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对位）的单晶结构-碳甲氧基苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对甲基苯基乙炔基）噻吩和2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩通过X射线衍射在120