N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 | 1028196-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 1028196-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₆INO
• 分子量: 413.258
• InChiKey: HKXVGTHSKSVRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-C 键的氧化加成与铂 (II) 中两性离子中间体的形成——催化炔烃分子内环化形成吲哚：机理研究和反应范围

  摘要：

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00750
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Synthesis of Aminated Phenanthridinones via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02850

  日期：2020.10.16

  An ortho-amination, ipso-C–H arylation mediated by palladium/norbornene cooperative catalysis is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular C–N bond formation process followed by intramolecular C–H activation of a tethered arene. The products, aminated phenanthridinones, were generated in moderate to good yields. This method is also applicable to the formation of dibenzazepinones

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。
• <b>A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation</b>
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-2008-1032169

  日期：2008.3

  Phenanthridinone derivatives have been prepared in good to high yields via palladium-catalyzed cyclization of readily available N-benzyl-N-benzoyl-o-iodoanilides.

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。
• 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115010564A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。