5-fluoro-N_α-acetyltryptophan methyl ester | 114872-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-N_α-acetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 114872-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: RSYLOHPJSHEYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-N_α-acetyltryptophan methyl ester 、 盐酸 生成 N^α-acetyl-5-fluoro-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-N_α-acetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid

  摘要：

  Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.

  DOI：

  10.1021/jo800881u

文献信息

• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid
  作者：Elena Angelini、Cesarino Balsamini、Francesca Bartoccini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/jo800881u

  日期：2008.7.1

  Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.