{2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol | 675872-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol
• 英文别名: {2-[(1R)-2-Nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol；[2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl]methanol
• CAS: 675872-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YAOYSTQKWJGYMG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol 在 镍 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-trityloxymethylbenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 (1S,2S)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n

文献信息

• Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja031760n

  日期：2004.2.1

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.