4-nitrophenyl(phenyl)methylphosphonic acid | 331948-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(phenyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: [(4-Nitrophenyl)-phenylmethyl]phosphonic acid
• CAS: 331948-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₅P
• 分子量: 293.216
• InChiKey: SWMBQJSWJPQCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl(phenyl)methylphosphonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 N,N-dimethyl-P-[4-nitrophenyl(phenyl)methyl]phosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution reactions of benzyl- and diphenylmethyl-phosphonamidic chlorides with amines: competition between the usual SN2(P) mechanism and elimination–addition with an alkylideneoxophosphorane (phosphene) intermediate

  摘要：

  PhCH2P(O)(NMe2)Cl 与 CHCl3 中的 Me2NH 或 Et2NH 的取代反应对大量亲核试剂非常敏感（Et2NH 慢 200 倍），在竞争实验中仅产生源自 Me2NH 的产物，并且得到大部分未氘化的产物含有 Et2ND 的产品；这些特征符合SN2(P)机制。 Ph2CHP(O)(NMe2)Cl 的相应反应对大部分亲核试剂相对不敏感（与 Et2NH 反应慢 5 倍），在竞争实验中给出了一些源自 Et2NH 的产物，并与 Et2ND 给出了广泛的氘化产物；这些特征表明亚烷基氧代正膦中间体 [Ph2CP(O)NMe2] 存在消除-加成 (EA) 机制。转向 ArPhCHP(O)(NMe2)Cl (Ar = 4-NO2C6H4) 时，取代率仅略有增加（13-19 倍），但使用 R2ND 现在，H/D 交换速度非常快α碳原子。这表明 EA 机制的消除阶段包括共轭碱的快速可逆形成，随后是氯离子的限速排出。

  DOI：

  10.1039/b007288p
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-phenylmethylphosphonic dichloride 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl(phenyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution reactions of benzyl- and diphenylmethyl-phosphonamidic chlorides with amines: competition between the usual SN2(P) mechanism and elimination–addition with an alkylideneoxophosphorane (phosphene) intermediate

  摘要：

  PhCH2P(O)(NMe2)Cl 与 CHCl3 中的 Me2NH 或 Et2NH 的取代反应对大量亲核试剂非常敏感（Et2NH 慢 200 倍），在竞争实验中仅产生源自 Me2NH 的产物，并且得到大部分未氘化的产物含有 Et2ND 的产品；这些特征符合SN2(P)机制。 Ph2CHP(O)(NMe2)Cl 的相应反应对大部分亲核试剂相对不敏感（与 Et2NH 反应慢 5 倍），在竞争实验中给出了一些源自 Et2NH 的产物，并与 Et2ND 给出了广泛的氘化产物；这些特征表明亚烷基氧代正膦中间体 [Ph2CP(O)NMe2] 存在消除-加成 (EA) 机制。转向 ArPhCHP(O)(NMe2)Cl (Ar = 4-NO2C6H4) 时，取代率仅略有增加（13-19 倍），但使用 R2ND 现在，H/D 交换速度非常快α碳原子。这表明 EA 机制的消除阶段包括共轭碱的快速可逆形成，随后是氯离子的限速排出。

  DOI：

  10.1039/b007288p