2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl fluoride | 112289-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 112289-40-4
• 化学式: C₂₉H₃₁FO₆
• 分子量: 494.56
• InChiKey: RPTZOBJLGGXFAC-JYJZCUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成：1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基和1,2-脱水-3,4,6-三-O- （对溴苄基）-α-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要由d-半乳糖经9个步骤合成了标题化合物。为了获得稳定的1，2-嵌段的d-吡喃半乳糖醚，用亚乙基而不是1-乙氧基亚乙基保护1，2-羟基。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-（对溴苄基）-β- d-吡喃半乳糖基氟是由相应的，被氟化银取代的α-d-吡喃半乳糖基氯制备的。用叔丁醇钾在环戊烷中回流下定量测定β-d-吡喃半乳糖基氟的闭环，得到结晶的目标化合物。合成中涉及的大多数反应容易以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80217-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 盐酸 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成：1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基和1,2-脱水-3,4,6-三-O- （对溴苄基）-α-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要由d-半乳糖经9个步骤合成了标题化合物。为了获得稳定的1，2-嵌段的d-吡喃半乳糖醚，用亚乙基而不是1-乙氧基亚乙基保护1，2-羟基。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-（对溴苄基）-β- d-吡喃半乳糖基氟是由相应的，被氟化银取代的α-d-吡喃半乳糖基氯制备的。用叔丁醇钾在环戊烷中回流下定量测定β-d-吡喃半乳糖基氟的闭环，得到结晶的目标化合物。合成中涉及的大多数反应容易以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80217-3

文献信息

• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。