N-(2-bromophenyl)-N-methylpivalamide | 137092-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methylpivalamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N,2,2-trimethylpropanamide
• CAS: 137092-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: DSWXMAXOSTWLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylpivalamide 在 magnesium 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2,2-二甲基-1-[2-(甲基氨基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd0-催化通过苄唑烷中间体的C（sp3）–H丙烯酸化/环化反应

  摘要：

  Pd 0催化的2-溴N-甲基苯胺的C（sp 3）-H芳基化反应会导致不稳定的苯并氮杂环丁烷中间体通过4π电环开环和6π电环化重排为苯并恶嗪。在氮原子上引入一个庞大的，不可活化的酰胺基团是支持具有挑战性的还原消除步骤并消除不良反应途径的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201807097

文献信息

• Gade, Thomas; Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 127 - 142
  作者：Gade, Thomas、Streek, Michael、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——