(R_S,R)-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 911372-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S)-N-((R)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-73-1
• 化学式: C₁₀H₂₃NOS
• 分子量: 205.365
• InChiKey: ZWXBRNYRQVOEHW-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3,3-二甲基丁-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以124 mg的产率得到(R_S,R)-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of Either Diastereomer of tert-Butanesulfinyl-protected Amines from Ketones

  摘要：

  [GRAPHIC]A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. Condensation of aryl alkyl and dialkyl ketones with tert-butanesulfinamide followed by in situ reduction with the appropriate reagent provides either diastereomer of the sulfinamide products in good yields and with diastereomeric ratios of up to 99:1.

  DOI：

  10.1021/jo0616512

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。