bis(indol-3-yl)-(N-methylindol-3'-yl)methane | 444144-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(indol-3-yl)-(N-methylindol-3'-yl)methane
• 英文别名: 3,3'-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]bis(1H-indole)；1H-Indole, 3-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-；3-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 444144-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃
• 分子量: 375.473
• InChiKey: BFNZXOWICUDYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 bis(indol-3-yl)-(N-methylindol-3'-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of aromatic compounds to the corresponding bis(indolyl)methanes by the Vilsmeier–Haack reaction

  摘要：

  摘要 通过电子丰富的芳香族化合物与POCl3和DMF的处理，随后在室温下与吲哚反应，可以顺利地将多种电子丰富的芳香族化合物转化为相应的二(吲哚基)甲烷，产率良好至中等。本文首次报道了一种新颖的无金属一步法，用于从电子丰富的芳香族化合物制备二(吲哚基)甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.09.011

文献信息

• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tri-indolylmethane Derivatives Using a Deep Eutectic Solvent
  作者：T. J. Devi、T. P. Singh、R. R. Singh、K. G. Sharma、O. M. Singh

  DOI：10.1134/s1070428021020172

  日期：2021.2
• Novel clay-mediated, tandem addition–elimination-(Michael) addition reactions of indoles with 3-formylindole: an eco-friendly route to symmetrical and unsymmetrical triindolylmethanes
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02380-2

  日期：2002.2

  Dry reaction of 3-formylindole (1) with indole (2a) on Montmorillonite K10 clay at room temperature furnished within minutes tris(indol-3-yl)methane (3a) in high yield. The reaction of 1 with other mono- and dialkylindoles (2b-c, skatole. 8a-c) under similar conditions yielded either or both of symmetrical (3b c. 9) and unsymmetrical (4b c. 5b c. 10, 11a-c) triindolylmethanes, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-pot conversion of aromatic compounds to the corresponding bis(indolyl)methanes by the Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Pegah Darabi-Tabar、Effat Amiri、Ali Reza Faraji

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.011

  日期：2014.4

  Résumé Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding bis(indolyl)methanes in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with indole at room temperature. The present article is the first report on a novel metal-free one-pot method for the preparation of bis(indolyl)methanes from electron-rich aromatics.

  摘要 通过电子丰富的芳香族化合物与POCl3和DMF的处理，随后在室温下与吲哚反应，可以顺利地将多种电子丰富的芳香族化合物转化为相应的二(吲哚基)甲烷，产率良好至中等。本文首次报道了一种新颖的无金属一步法，用于从电子丰富的芳香族化合物制备二(吲哚基)甲烷。