2-(1,3-dithian-2-ylidene)-propanedinitrile | 19607-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-propanedinitrile
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)malononitrile；[1,3]dithian-2-ylidene-malononitrile；(1,3-Dithian-2-ylidene)propanedinitrile；2-(1,3-dithian-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 19607-50-2
• 化学式: C₇H₆N₂S₂
• 分子量: 182.27
• InChiKey: BUZGQJMXYBXGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-ylidene)-propanedinitrile 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(1,3-dithian-2-ylidene)-propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  烷二硫醇与缺π化合物反应的氧化还原和杂环化

  摘要：

  摘要 1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇与π-缺陷化合物在温和条件下反应得到各种氧化还原和环化产物。还获得了含有一个硫原子的杂环（例如丝氨酸醌的类似物）。通过NMR、IR、质谱数据和元素分析阐明了产物的结构。还讨论了机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1278762

文献信息

• Oxidation–reduction and heterocyclization of the reactions of alkanedithiols with π-deficient compounds
  作者：Ashraf A. Aly、Stefan Bräse

  DOI：10.1080/17415993.2017.1278762

  日期：2017.5.4

  ABSTRACT The reaction of 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol with π-deficient compounds afforded various oxidation–reduction and cyclized products under mild conditions. Heterocycles containing one sulfur atom (e.g. analogues of seriniquinone) were also obtained. The structures of the products were elucidated by NMR, IR, mass spectral data, and elemental analyses. The mechanisms were also discussed

  摘要 1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇与π-缺陷化合物在温和条件下反应得到各种氧化还原和环化产物。还获得了含有一个硫原子的杂环（例如丝氨酸醌的类似物）。通过NMR、IR、质谱数据和元素分析阐明了产物的结构。还讨论了机制。图形概要
• Routes to building blocks for heterocyclic synthesis by reduction of ketene dithioacetals
  作者：John M Mellor、Stephen R Schofield、Stewart R Korn

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10136-3

  日期：1997.12

  Two general methods have been developed permitting the effective reduction of ketene dithioacetals to give substituted dithianes. Reduction with magnesium in methanol is less reliable than reduction with zinc in acetic acid. The greater inconsistency of magnesium in methanol has been investigated by a cyclic voltammetric study of the substrates. The utility of the dithianes has been successfully illustrated

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。