methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate | 343818-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 343818-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FGZJCYJZQZSZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在H键导向的二烯胺活化下，通过有机催化形式的[2 + 2]环加成反应与环戊二酮融合的3,3'-螺氧基吲哚的不对称合成。

  摘要：

  结合环丁烷部分的螺氧杂吲哚骨架的第一个有机催化不对称合成已成功地基于H键导向的二烯胺的活化而发展。结构复杂的螺环丁基氧吲哚，具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，可以以良好的产率（高达83％），出色的β，γ-区域选择性（> 19：1）和立体控制（高达> 19：1）获得dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol503266q

文献信息

• Highly Efficient Hydrogen-Bonding Catalysis of the Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Methyleneindolinones Provides Carbazolespirooxindole Skeletons
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja203812h

  日期：2011.8.17

  Carbazolespirooxindole derivatives were synthesized in a high-yielding, atypically rapid, stereocontrolled Diels-Alder reaction catalyzed by a C(2)-symmetric bisthiourea organocatalyst. Simple precursors and mild conditions were used to construct carbazolespirooxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity under H-bonding catalysis. The practical approach recycles the organocatalyst

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindoles via Tandem Michael/Michael Reactions Catalyzed by Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01553

  日期：2016.11.4

  The enantioselective construction of five-membered spirocyclic oxindoles via a double Michael cascade reaction is described by using dipeptide-based multifunctional quaternary phosphonium salt catalysts. The desired products were obtained in excellent yields (up to 94%) and good to high stereoselectivities (up to >19:1 dr and 99% ee).

  通过使用基于二肽的多功能季盐催化剂描述了通过双迈克尔级联反应的五元螺环羟吲哚的对映选择性结构。以优异的产率（高达94％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 dr和99％ee）获得所需的产物。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Fused Tetrahydrothiophenes<i>via N,N′-</i>Dioxide-Nickel(II) Catalyzed Domino Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol with 3-Alkenyloxindoles
  作者：Pengfei Zhou、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiangjin Lian、Yong Xia、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400964

  日期：2015.3.9

  A highly efficient chiral N,N′‐dioxide–nickel(II) complex system has been developed to catalyze the domino thia‐Michael/aldol reaction of 1,4‐dithiane‐2,5‐diol with 3‐alkenyloxindoles. A series of the desired spirocyclic oxindole‐fused tetrahydrothiophenes was obtained in good yields with excellent ee and dr (up to 97% yield, 98% ee, >19:1 dr). Besides, based on the X‐ray crystal structure of the catalyst

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化镍-镍（II）络合物体系，以催化1,4-二噻吩-2-3,5-二醇与3-烯基氧吲哚的多米诺-迈克尔-羟醛反应。以良好的收率和优异的ee和dr获得了一系列所需的螺环氧杂吲哚稠合的四氢噻吩（高达97％的收率，98％的ee，> 19：1 dr）。此外，根据催化剂的X射线晶体结构以及产物的绝对构型，提出了催化模型来解释立体控制过程。
• Sequential Visible-Light and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrano[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Chengyuan Wang、Zheyuan Wang、Jin Yang、Shi-Hui Shi、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01447

  日期：2020.6.5

  An efficiently stereoselective [4 + 2] cycloaddition of 3-alkylenyloxindoles and α-diazoketones through sequential visible-light photoactivation and N-heterocyclic carbene catalysis was achieved. A series of tetrahydropyrano[2,3-b]indoles with an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  通过顺序可见光光活化和N-杂环卡宾催化，实现了3-亚烷基氧吲哚和α-重氮酮的高效立体选择性[4 + 2]环加成反应。以高收率获得了一系列具有全碳四元立体中心的四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Base Catalyzed Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition between Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and 3-Methyleneoxindole for the One-Step Construction of Tetracyclic Bispirooxindoles
  作者：Xiang-Jia Song、Hong-Xia Ren、Min Xiang、Chen-Yi Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03050

  日期：2020.3.6

  An abnormal [3 + 2]-cycloaddition and highly effective and convenient one-step preparation of tetracyclic bispirooxindoles containing two all-carbon quaternary spirocenters from isatin N,N'-cyclic azomethine imine 1,3-dipole and 3-methyleneoxindole in the presence of catalytic organic base has been disclosed. A variety of bispirooxindoles bearing a dinitrogen heterocycle with four adjacent cycles have

  在存在条件下，由靛红N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极和3-亚甲基吲哚组成的异常[3 + 2]-环加成反应，高效且方便地一步制备含有两个全碳季螺中心的四环双螺并恶灵已经公开了催化有机碱的制备。在温和条件下，已获得了多种具有双氮杂环并带有四个相邻环的双螺硫辛多酯，它们具有优异的收率（高达95％）和非对映选择性（> 99：1）。