三甲基戊-4-烯-1,1,5-三羧酸酯 | 93279-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三甲基戊-4-烯-1,1,5-三羧酸酯
• 英文名称: Trimethyl pent-4-ene-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 93279-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: DUDGHPFQEJXTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基戊-4-烯-1,1,5-三羧酸酯 、 o-bromonitrostyrene 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 4-((ethoxycarbonyl)methyl)-2-(2-bromophenyl)-3-nitro-cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于非对称双官能硫脲催化级联反应石蒜碱型生物碱的四环核心和α-lycorane的正式合成的简明结构†

  摘要：

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。

  DOI：

  10.1039/c2ob26422f

文献信息

• Alkynyl Group as Activating Group: Base-Catalyzed Diastereoselective Domino Reactions of Electron-Deficient Enynes
  作者：Wenbo Li、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900633

  日期：2009.12

  This paper describes a base-catalyzed domino reaction of electron-deficient enynes with malonate-derived α,β-unsaturated esters and ketones, which provides a rapid, stereoselective access to multi-functionalized cyclopentanes and inden-5(6 H)-ones in high yields. In this reaction, the alkynyl group of the enyne acts as an activating group rather than a reacting group.

  本文描述了缺电子的炔烃与丙二酸酯衍生的α，β-不饱和酯和酮的碱催化的多米诺反应，该反应可快速，立体选择性地接入多官能团的环戊烷和inden-5（6  H）-ones。高产。在该反应中，烯炔的炔基充当活化基团而不是反应基团。
• Concise construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane based on asymmetric bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yao Wang、Yong-Chun Luo、Hong-Bo Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c2ob26422f

  日期：——

  A concise and stereoselective construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane has been achieved. The feature of the current method is the employment of a bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction as a powerful tool to construct the skeleton of the natural product, which is a challenging yet very rarely explored strategy. As a result, the

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。