2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1182279-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1182279-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: OZIALEQTCNNIGA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 o-bromonitrostyrene 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole 、 (S)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins
  作者：Yi-Fei Sheng、Qing Gu、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo9013029

  日期：2009.9.4

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.