3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 153229-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 153229-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂Si
• 分子量: 366.314
• InChiKey: ZFYVGVFNNTZTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1-Hydroxy-3-iodo-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-(2-vinyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of a highly functionalized C-aryl taxol analog by an intramolecular Heck olefination reaction

  摘要：

  A palladium(0) catalyzed intramolecular Heck olefination used to establish the C-10-C-11 connection in a highly functionalized taxane analog is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79301-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-2,,6,6-trimethyl-1-iodocyclohexene 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of C-Aryl Taxanes By Intramolecular Heck Olefination. Novel Instances of Diastereofacial Guidance By Proximal Coordination

  摘要：

  Stereospecific syntheses of baccatin III constructs bearing an aromatic C-ring (2a and 2b) have been demonstrated. A key step involves the use of an intramolecular Heck olefination reaction to form the C-10-C-11 bond (see transformations 15 --> 16 and 27 --> 28). Novel stereospecific reactions en route to 2a and 2b were also discovered (see 8 --> 10, 8 --> 23, 13 --> 14, and 25 --> 26).

  DOI：

  10.1021/ja00124a006

文献信息

• Synthetic Studies on the Taxane Skeleton:  Construction of Eight-Membered Carbocyclic Rings by the Intramolecular <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Hatsuo Kawada、Mitsuhiro Iwamoto、Masayuki Utsugi、Masayuki Miyano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol0481939

  日期：2004.11.1

  Construction of eight-membered carbocyclic rings via the intramolecular B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction has been studied. This protocol proved its potency through the formation of the eight-membered ring possessing a quaternary carbon on its ring in high yield, affording promise of a new access to the eight-membered ring of Taxol. [reaction: see text]

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]