6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7aR)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 437.613
• InChiKey: AHLNZGBXXWNNJS-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,4-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734