(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)imidazolidin-2-one | 853878-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 853878-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂OSi
• 分子量: 300.476
• InChiKey: YZDYAOJADOURHI-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)imidazolidin-2-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由γ-取代的手性烯丙酰胺合成2,5-二取代的二氢呋喃

  摘要：

  这里描述了使用γ-取代的手性烯丙酰胺合成二氢呋喃的细节。还检查了这些二氢呋喃的一些转化，包括高度立体选择性的二羟基化作用，以及罕见的关于路易斯酸介导的在四氢呋喃环系统的异头碳上除去N-酰基取代基的报道。这些研究为烯丙酰胺的合成实用性提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0503411
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-取代的手性烯丙酰胺合成2,5-二取代的二氢呋喃

  摘要：

  这里描述了使用γ-取代的手性烯丙酰胺合成二氢呋喃的细节。还检查了这些二氢呋喃的一些转化，包括高度立体选择性的二羟基化作用，以及罕见的关于路易斯酸介导的在四氢呋喃环系统的异头碳上除去N-酰基取代基的报道。这些研究为烯丙酰胺的合成实用性提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0503411

文献信息

• Syntheses of 2,5-Disubstituted Dihydrofurans from γ-Substituted Chiral Allenamides
  作者：Craig R. Berry、Richard P. Hsung、Jennifer E. Antoline、Matthew E. Petersen、Rameshkumar Challeppan、Jessica A. Nielson

  DOI：10.1021/jo0503411

  日期：2005.5.1

  Details of a synthesis of dihydrofurans using γ-substituted chiral allenamides are described here. Some transformations of these dihydrofurans are also examined including a highly stereoselective dihydroxylation and a rare account of a Lewis acid-mediated removal of an N-acyl substituent at the anomeric carbon of a tetrahydrofuran ring system. These studies provide further support for the synthetic

  这里描述了使用γ-取代的手性烯丙酰胺合成二氢呋喃的细节。还检查了这些二氢呋喃的一些转化，包括高度立体选择性的二羟基化作用，以及罕见的关于路易斯酸介导的在四氢呋喃环系统的异头碳上除去N-酰基取代基的报道。这些研究为烯丙酰胺的合成实用性提供了进一步的支持。