(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one | 256382-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one
• CAS: 256382-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ULSUFAUJXBVHIM-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S,5R)-5-naphthalen-1-yl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-取代的手性烯丙酰胺合成2,5-二取代的二氢呋喃

  摘要：

  这里描述了使用γ-取代的手性烯丙酰胺合成二氢呋喃的细节。还检查了这些二氢呋喃的一些转化，包括高度立体选择性的二羟基化作用，以及罕见的关于路易斯酸介导的在四氢呋喃环系统的异头碳上除去N-酰基取代基的报道。这些研究为烯丙酰胺的合成实用性提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0503411
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Inverse Demand [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Novel Chiral Allenamides with Heterodienes. Preparation of Highly Functionalized 2-Arylpyranyl Heterocycles

  摘要：

  The first stereoselective inverse demand [4 + 2] cycloaddition reactions of chiral allenamides with heterodienes are described here. These reactions lead to stereoselective synthesis of highly functionalized pyranyl heterocycles. A mechanistic model is also proposed here based on the stereochemical assignment and comparisons of stereoselectivities obtained from various chiral allenamides.

  DOI：

  10.1021/ol990345q

文献信息

• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• Studies on a Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation. Synthesis of the C1−C9 Subunit of (+)-Zincophorin
  作者：Zhenlei Song、Richard P. Hsung、Ting Lu、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/jo7017922

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]A detailed account on the stereoselective synthesis of the C1-C9 subunit of (+)-zincophorin is described here. This approach features the first application of a stereoselective inverse electron demand hetero-[4 + 2] cycloaddition of chiral allenamides in natural product synthesis. The C1-C9 subunit matches Cossy's intermediate, thereby constituting a formal total synthesis. In addition, details of an unusual urea-directed Stork-Crabtree hydrogenation observed during these efforts are also disclosed here.