tert-butyl 5-(perfluoropropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1300746-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(perfluoropropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-(heptafluoropropyl)-1H-indole；tert-butyl 5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1300746-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₇NO₂
• 分子量: 385.281
• InChiKey: PBEBYNTTZSAVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-碘吲哚 、 (1,10-phenanthroline)(perfluoropropyl)copper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 5-(perfluoropropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于芳基碘化物和溴化物的三氟甲基化和全氟烷基化的广泛适用的铜试剂

  摘要：

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。

  DOI：

  10.1002/anie.201100633

文献信息

• A Broadly Applicable Copper Reagent for Trifluoromethylations and Perfluoroalkylations of Aryl Iodides and Bromides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tetsu Tsubogo、Nichole D. Litvinas、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201100633

  日期：2011.4.11

  Well compatible: The trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and some aryl bromides with trifluoromethyl and perfluoroalkylcopper(I) phenanthroline complexes occur with broad scope at 25–50 °C (see scheme). The trifluoromethyl complex is prepared from inexpensive reagents and can be used in situ or isolated. The reactions tolerate a range of substituents and also occur with heteroaromatic

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。