t-butyl 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-enoate | 208582-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: t-butyl 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-enoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-methyl-4-phenylsulfanylhept-2-enoate
• CAS: 208582-31-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂S
• 分子量: 306.469
• InChiKey: QZUGYZZFXFPGOV-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-enoate 在 aluminium hydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-3-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis

  摘要：

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.

  DOI：

  10.1007/bf02495309
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di(phenylthio)hexan-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 t-butyl 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis

  摘要：

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.

  DOI：

  10.1007/bf02495309

文献信息

• An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis
  作者：N. Ya. Grigor'eva、P. G. Tsiklauri、O. A. Pinsker

  DOI：10.1007/bf02495309

  日期：1999.7

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.