diethyl 2-acetylamino-2-<(Z)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butenyl>malonate | 98234-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetylamino-2-<(Z)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butenyl>malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]propanedioate
• CAS: 98234-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇
• 分子量: 371.431
• InChiKey: YLKOXKAROKDVJW-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetylamino-2-<(Z)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butenyl>malonate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Acetyl-4-chloro-3,4-dihydro-1H-pyridine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-acetylamino-2-<(Z)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butenyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214

文献信息

• RODULT, J. -P.;WYLER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 403-414
  作者：RODULT, J. -P.、WYLER, H.

  DOI：——

  日期：——