ethyl (E,E)-3-oxo-6,8-decadienoate | 79930-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,E)-3-oxo-6,8-decadienoate
• 英文别名: 3-oxo-deca-6t,8t-dienoic acid ethyl ester；3-Oxo-deca-6t,8t-diensaeure-aethylester；ethyl (6E,8E)-3-oxodeca-6,8-dienoate
• CAS: 79930-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LFEVFIFMXNSAKC-TWTPFVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-3-oxo-6,8-decadienoate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R*,3R*)-2-ethoxycarbonyl-3-(trans-1-methyl-2-butenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (E,E)-3-oxo-6,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151

文献信息

• A heavy metal- and oxidant-free, one-pot synthesis of pyridines and fused pyridines based on a Lewis acid-catalyzed multicomponent reaction
  作者：V. P. Alex Raja、Giammarco Tenti、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c4cc01791a

  日期：——

  The InCl3-catalyzed sequential multicomponent reaction between 2-furfurylamine, β-dicarbonyl compounds and α,β-unsaturated aldehydes in ethanol, followed by microwave irradiation in solvent-free conditions, afforded good to excellent yields of highly substituted pyridines, with loss of a 2-furylmethyl side chain. The method was also adapted to the synthesis of quinolones, isoquinolines, phenanthridines

  乙醇中2-糠胺，β-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的InCl3催化顺序多组分反应，然后在无溶剂条件下进行微波辐照，可得到高至优收率的高度取代的吡啶，且不损失2-呋喃甲基侧链。该方法还适用于喹诺酮，异喹啉，菲啶和更复杂的稠合吡啶体系的合成。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA TAMEJIRO; MORIZAWA YOSHITOMI; YAMAMOTO HAJIME; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2151-2160
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 MORIZAWA YOSHITOMI、 YAMAMOTO HAJIME、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——