ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxylate | 1582767-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-benzyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1582767-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: GBBFUEFTKYPZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-benzyl-N-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines by a Retro-Mannich Cascade Rearrangement

  摘要：

  我们发现了一种新的原位制备吡唑并吡啶的逆曼尼希反应，从而得到了迄今为止在杂环化学文献中代表性不足的吡唑并嘧啶。线性水解产物的分离支持了这一重排过程的机理假设。为了更广泛地利用这些药物化学构件并探索其潜在的生物学应用，我们研究了该反应的范围，并分别通过还原胺化和酰胺偶联生成了小型胺类和酰胺类化合物库。

  DOI：

  10.1071/ch13468
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 N-苄基哌啶酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 以62%的产率得到ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines by a Retro-Mannich Cascade Rearrangement

  摘要：

  我们发现了一种新的原位制备吡唑并吡啶的逆曼尼希反应，从而得到了迄今为止在杂环化学文献中代表性不足的吡唑并嘧啶。线性水解产物的分离支持了这一重排过程的机理假设。为了更广泛地利用这些药物化学构件并探索其潜在的生物学应用，我们研究了该反应的范围，并分别通过还原胺化和酰胺偶联生成了小型胺类和酰胺类化合物库。

  DOI：

  10.1071/ch13468

文献信息

• A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines by a Retro-Mannich Cascade Rearrangement
  作者：Raffaele Colombo、Kyu Ok Jeon、Donna M. Huryn、Matthew G. LaPorte、Peter Wipf

  DOI：10.1071/ch13468

  日期：——

  We discovered a new retro-Mannich reaction of in situ prepared pyrazolopyridines to give pyrazolopyrimidines that have hitherto been underrepresented in the heterocyclic chemistry literature. The isolation of a linear hydrolysis product supports a mechanistic hypothesis for this rearrangement process. In order to establish a broader access and explore potential biological applications for these medicinal chemistry building blocks, we investigated the scope of the reaction and generated small amine- as well as amide-based libraries through reductive aminations and amide couplings, respectively.

  我们发现了一种新的原位制备吡唑并吡啶的逆曼尼希反应，从而得到了迄今为止在杂环化学文献中代表性不足的吡唑并嘧啶。线性水解产物的分离支持了这一重排过程的机理假设。为了更广泛地利用这些药物化学构件并探索其潜在的生物学应用，我们研究了该反应的范围，并分别通过还原胺化和酰胺偶联生成了小型胺类和酰胺类化合物库。