N-(4-indolyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 851530-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-indolyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-1H-Indol-4-yl-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1H-indol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 851530-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: HBJPBMSSLGYDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-indolyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 碘苯 在 [4-(CF)C₆H₄]3P 、 [Rh(coe)2Cl]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl-4-indolyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  原位组装的Ar-Rh(III)配合物催化游离(NH)-吲哚和吡咯的直接C-芳基化

  摘要：

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。

  DOI：

  10.1021/ja050279p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-(4-indolyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  原位组装的Ar-Rh(III)配合物催化游离(NH)-吲哚和吡咯的直接C-芳基化

  摘要：

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。

  DOI：

  10.1021/ja050279p

文献信息

• Direct C-Arylation of Free (NH)-Indoles and Pyrroles Catalyzed by Ar−Rh(III) Complexes Assembled In Situ
  作者：Xiang Wang、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050279p

  日期：2005.4.1

  Ar-Rh(III) pivalate complexes assembled in situ from the reaction of [RhCl(coe)2]2 (coe = cis-cyclooctene), [p-(CF3)C6H4]3P, and CsOPiv effectively catalyzed the direct C-arylation of free (NH)-indoles and (NH)-pyrroles in good yields and with high regioselectivity. The reaction displayed excellent functional group compatibility and low moisture sensitivity. Kinetics studies support a mechanism involving

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。