(S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium inner salt | 1262425-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium inner salt
• CAS: 1262425-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: GYRJMNQNKWAMOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium inner salt 、 苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以65%的产率得到(S)-3-benzyl-1-(2-benzylamino-2-carboxyethyl)-1H-imidazol-3-ium inner salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel non-proteinogenic α-amino acids with charged imidazolium fragment in the side chain

  摘要：

  使用手性 NiII 配合物合成了带有手性氨基酸部分的两性离子咪唑盐和苯并咪唑盐。制备了合成的对映体纯氨基酸的不同N-衍生物；它们的两性离子结构通过X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0232-y
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-({2-[(2S,1R(N))-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamido]-phenyl}(phenyl)methylideneamino)-3-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)propionato-N,N',N'',O]nickel(II) tetrafluoroborate hydrate 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium inner salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel non-proteinogenic α-amino acids with charged imidazolium fragment in the side chain

  摘要：

  使用手性 NiII 配合物合成了带有手性氨基酸部分的两性离子咪唑盐和苯并咪唑盐。制备了合成的对映体纯氨基酸的不同N-衍生物；它们的两性离子结构通过X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0232-y