2-dodecylquinoxaline | 1210881-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-dodecylquinoxaline
• CAS: 1210881-26-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂
• 分子量: 298.472
• InChiKey: IGZGXSNCEGYEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecylquinoxaline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 哌啶盐酸盐 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-dodecyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 2-dodecyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱/ PipPhos催化喹喔啉的不对称加氢

  摘要：

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900522
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-dodecylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱/ PipPhos催化喹喔啉的不对称加氢

  摘要：

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900522

文献信息

• Synthesis of Pyrazines and Quinoxalines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Routes Catalyzed by Manganese Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.8b02208

  日期：2018.9.7

  Base-metal catalyzed dehydrogenative self-coupling of 2-amino alcohols to selectively form functionalized 2,5-substituted pyrazine derivatives is presented. Also, 2-substituted quinoxaline derivatives are synthesized by dehydrogenative coupling of 1,2-diaminobenzene and 1,2-diols. In both cases, water and hydrogen gas are formed as the sole byproducts. The reactions are catalyzed by acridine-based

  提出了2-氨基醇的贱金属催化的脱氢自偶联以选择性地形成官能化的2，5-取代的吡嗪衍生物。另外，通过1，2-二氨基苯和1，2-二醇的脱氢偶联来合成2-取代的喹喔啉衍生物。在两种情况下，水和氢气都是唯一的副产物。该反应由富含稀土的锰的a啶基钳形配合物催化。