tert-butyl (3R)-3-methyl-4-oxopentanoate | 1586764-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 1586764-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KMRGDEDPWCJMIJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 glucose dehydrogenase 、 a-无水葡萄糖酯 、 Bacillus subtilis DSM₁₆₈ enoate reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-methyl-4-oxopentanoate 、 tert-butyl (3R)-3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶级联反应：手性γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。

  DOI：

  10.1021/cs5000262

文献信息

• Stereoselective Enzyme Cascades: An Efficient Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones
  作者：Thomas Classen、Margarete Korpak、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/cs5000262

  日期：2014.5.2

  A one-pot consecutive two-enzyme sequential cascade toward chiral γ-butyrolactones using an enoate reductase as well as alcohol dehydrogenases in combination with a glucose dehydrogenase is reported. In this scalable process, the products were obtained in high yield (up to 90%) and with perfect enantioselectivity (98→99% ee). The starting materials, ethyl 4-oxo-pent-2-enoates, are readily accessible

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。