3R-(1S-N-methylaminoethyl)pirrolidine | 155322-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3R-(1S-N-methylaminoethyl)pirrolidine
• 英文别名: N-methyl-N-{(1S)-1-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethyl}amine；(S)-N-methyl-1-((R)-pyrrolidin-3-yl)ethan-1-amine；(3R,1'S)-3-[(1'-N-methylamino)ethyl]pyrrolidine；(3R)-3-[(S)-1-(Methylamino)ethyl]pyrrolidine；(1S)-N-methyl-1-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethanamine
• CAS: 155322-92-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: GBVBYEVLALCXBL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxypyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione 、 3R-(1S-N-methylaminoethyl)pirrolidine 生成 2-Amino-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxy-6-[(R)-3-((S)-1-methylaminoethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物：1其中R1-R6和K具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，其作为抗菌剂有用。还披露了包含一个或多个式I化合物的制药组合物，制备式I化合物的过程以及制备式I化合物有用的中间体。

  公开号：

  US20030114458A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3R-(1S-N-methylaminoethyl)pirrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael additions of nitromethane yielding 3R(1S N-substituted aminoethyl)pyrrolidines

  摘要：

  The 1,4-addition of nitromethane to vinylogous esters of N-protected amino acids proceeded with good to excellent yields and with good diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60391-x

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic β-Keto Lactams via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Deng-Hui Bao、Xue-Song Gu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03397

  日期：2017.1.6

  A highly efficient Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic β-keto lactams via dynamic kinetic resolution (DKR) for the synthesis of optically active β-hydroxyl lactams has been described. With the Ir-SpiroSAP catalyst, a series of racemic β-keto lactams including β-keto γ-, δ-, and ε-lactams were hydrogenated to chiral β-hydroxy lactams in high yields (87–99%) with excellent enantio- and

  已经描述了通过动态动力学拆分（DKR）的高效Ir催化的外消旋β-酮内酰胺的不对称氢化，用于合成光学活性的β-羟基内酰胺。使用Ir-SpiroSAP催化剂，可将一系列外消旋的β-酮内酰胺（包括β-酮γ-，δ-和ε-内酰胺）以高收率（87-99％）氢化成手性β-羟基内酰胺，同时具有出色的对映体性能。在温和的反应条件下，在低催化剂负载下的非对映选择性（83–99.9％ee，顺/反：97：3–> 99：1）。该有效方法已成功地用于氟喹诺酮类抗生素前马氟沙星的手性中间体的合成。
• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。
• Optically active 3-(1-(alkylamino))alkyl pyrrolidines
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05773610A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention relates to processes for the synthesis of various optically active amino pyrrolidinyl stereoisomers, or enantiomers, that may be attached to quinolonecarboxylic acids or naphthyridones. Processes and essential intermediates are disclosed and claimed for the synthesis of compounds represented by the structure shown in FIG. BG.sub.4-1, where R.sup.50, R.sup.6 and R.sup.9 are defined independently and are H, -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, -(C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl-(C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, -(C.sub.6 -C.sub.12 aryl), -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl-(C.sub.6 -C.sub.12 aryl), or the aryl or alkyl is substituted with one to three of the following groups, (C.sub.6 -C.sub.12 aryl), (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, halogen, trifluoromethyl; where R.sup.2 is -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, -(C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl-(C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, -(C.sub.6 -C.sub.12 aryl), -(C.sub.1 -C.sub.8)alkyl-(C.sub.6 -C.sub.12 aryl), or the aryl or alkyl is substituted with one to three of the following groups, -(C.sub.6 -C.sub.12 aryl), -(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl,-(C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, halogen, trifluoromethyl; depending upon the starting materials used, compounds represented by the structure shown by FIG. BG.sub.4-1 may have one of either of the two stereochemical arrangements shown, or, if the starting materials are a racemic mixture, the reaction may produce a 1:1 ratio of the combination of products shown in FIG. BG.sub.4-1, i.e. a racemic mixture.

  本发明涉及合成各种光学活性氨基吡咯烷基立体异构体或对喹啉羧酸或萘啉酮的合成过程。揭示和声明了用于合成由图BG.sub.4-1所示结构表示的化合物的过程和必要中间体，其中R.sup.50、R.sup.6和R.sup.9分别定义并且是H、-(C.sub.1-C.sub.8)烷基、-(C.sub.3-C.sub.8)环烷基、-(C.sub.1-C.sub.8)烷基-(C.sub.3-C.sub.8)环烷基、-(C.sub.6-C.sub.12芳基)、-(C.sub.1-C.sub.8)烷基-(C.sub.6-C.sub.12芳基)，或芳基或烷基被以下一到三个基团取代：(C.sub.6-C.sub.12芳基)、(C.sub.1-C.sub.3)烷基、(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基、卤素、三氟甲基；其中R.sup.2是-(C.sub.1-C.sub.8)烷基、-(C.sub.3-C.sub.8)环烷基、-(C.sub.1-C.sub.8)烷基-(C.sub.3-C.sub.8)环烷基、-(C.sub.6-C.sub.12芳基)、-(C.sub.1-C.sub.8)烷基-(C.sub.6-C.sub.12芳基)，或芳基或烷基被以下一到三个基团取代：-(C.sub.6-C.sub.12芳基)、-(C.sub.1-C.sub.3)烷基、-(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基、卤素、三氟甲基；根据所使用的起始材料，由图BG.sub.4-1所示结构表示的化合物可能具有所示的两种立体化学排列中的其中一种，或者如果起始材料是外消旋混合物，则反应可能产生1:1的图BG.sub.4-1所示产物组合的比例，即外消旋混合物。
• 3-Aminoquinazolin-2,4-dione antibacterial agents
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060287308A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (1) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌的3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有式（1），其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳香基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合杂环基，芳香基和融合芳香基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。