3-methoxy-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 256421-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole；3-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 256421-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: RTSLTDPFXUZEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到1H-2-phenyl-3-methoxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺胺类化合物和锂化烷氧基丙二烯高效合成2,5-二氢吡咯，Pyrrolidin-3-one和富含电子的吡咯

  摘要：

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700073
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-methoxy-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2966

文献信息

• An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines
  作者：Marlyse Okala Amombo、Arndt Hausherr、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2966

  日期：1999.12

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to imines provided the expected allenyl amines in good yield. These could be cyclized with base or with silver nitrate to a variety of 2,5-dihydropyrrole derivatives. Selected examples describe their conversion to pyrrolidin-3-ones or 3-methoxypyrroles. Most importantly, this [3 + 2]cyclization method could also be applied to the synthesis of 2,5-disubstituted derivatives such as 26-28 and also to the preparation of the enantiopure compound 23.

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。
• Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201700073

  日期：2017.4.10

  The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。